Originaire de l'Allemagne de l'Est, Andreas Dresen travaille d'abord comme ingénieur du son pour le Schwerin Theatre en 1984-1985 et devient apprenti au DEFA Studio l'année suivante. Par la suite, il suit une formation aux métiers du cinéma et de l'audiovisuel au Collège Konrad Wolf et à Potsdam-Babelsberg de 1986 à 1991.
Après avoir réalisé plusieurs courts métrages, dont Der Kleine Clown (1985), Schritte des anderen (1987), So schnell geht es nach Istanbul (1991), il met en scène son premier long métrage intitulé Pays tranquille en 1992. Il y est question d'une troupe de théâtre d'Allemagne de l'Est qui répète une pièce durant l'automne 1989, période à laquelle le Mur de Berlin s'est effondré.
Après une longue absence au cinéma, il signe l'écriture et la réalisation de Rencontres nocturnes (1999), une comédie dramatique réaliste et sociale. Continuant dans le même registre, Andreas Dresen dirige Grill point (2001), une sorte de marivaudage moderne mêlant deux couples d'amis à l'approche de la quarantaine dans l'ex-Allemagne de l'Est. Cette comédie de mœurs remporte l'Ours d'argent au Festival de Berlin 2002 et obtient le Lola (l'équivalent de nos César français) du Meilleur film la même année.
Connu et reconnu, le réalisateur devient membre du jury du Festival de Berlin en 2003, et continue son activité de cinéaste : il signe plusieurs films, tous teintés de chronique sociale marquée par la scission des deux Allemagnes, comme Willenbrock (2005), mais aussi des comédies plus légères telles que Un été à Berlin (2005), Septième ciel (2008), ou encore Whisky / Vodka (2009). En 2011, il réalise Pour lui, un film grave sur la maladie et la mort, auréolé du Prix Un Certain Regard au festival de Cannes de la même année.