Sonny Vaccaro, le directeur du marketing sportif de chez Nike poursuit sans relâche Michael Jordan pour conclure un partenariat historique, avec son acolyte, Phil Knight, milliardaire et cofondateur de Nike.
Boston, dans les années 20. Malgré la Prohibition, l'alcool coule à flot dans les bars clandestins tenus par la mafia et il suffit d'un peu d'ambition et d'audace pour se faire une place au soleil. Fils du chef de la police de Boston, Joe Coughlin a rejeté depuis longtemps l'éducation très stricte de son père pour mener une vie de criminel.
Deux détectives privés enquêtent sur la disparition d'une petite fille. Leurs investigations les mènent dans les quartiers les plus sordides de Boston.