Mindy Lahiri, une femme médecin trentenaire, gaffeuse, impatiente et désespérément romantique, estime que le moment est venu pour elle de prendre de bonnes résolutions afin que la chance puisse enfin lui sourire en amour et dans tous les autres domaines.
Annie a la poisse. Son fiancé l’a quittée et son nouvel amant est un goujat. Lillian, sa meilleure amie, file quant à elle le parfait amour. Lorsqu’elle lui annonce son futur mariage, Annie oublie ses soucis pour se consacrer à son rôle de témoin...
Max, une serveuse un peu désabusée et Caroline, une fille à papa d'apparence superficielle, vont devoir travailler ensemble et partager un appartement, en attendant de réaliser leurs rêves...
Son diplôme ayant été invalidé, Jeff, avocat, doit retourner à l'université. Entre les femmes au foyer fraîchement divorcées et ceux qui reprennent les études pour garder leur esprit actif, Jeff intègre une bande de joyeux drilles qui découvre les joies de la vie sur le campus.
Véritable séducteur, Nikki mène une vie facile. Tout en multipliant les conquêtes, il se fait entretenir par une riche avocate d'Hollywood. Tout se passe bien pour Nikki jusqu'au jour où il rencontre Heather...
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...