La popularité d'Hannah Montana est telle que Miley a du mal à garder le contrôle de sa vie. Poussée par son père, l'adolescente retourne dans sa ville natale, dans le Tennessee, histoire de ne pas oublier ce qui est important dans la vie.
Le jeune Walter est confié à la garde de deux grands-oncles réapparus après trente ans d'absence. Découvrant la photo d'une jolie femme, le garçon va obliger les deux vieux à tomber le masque et à se lancer dans la plus belle des quêtes.