Le film s’inspire librement de la vie de l’artiste Yumeji Takehisa (1884-1934), connu pour ses aquarelles érotiques. L’artiste entretient une relation avec une veuve, déclenchant la jalousie du fantôme de son mari et de l’amant qui l’assassina. L’artiste se laisse entraîner dans un tourbillon de rêve et d’érotisme où l’imagination trouble les sens.
Au début de l'ère Showa en 1926, les relations complexes entre le dramaturge Matsuzaki, la très belle Shinako, son client Tamawaki, et Ine, qui prétend être la femme de Tamawaki, mais dont il apprend qu'elle vient de mourir.
Deux anciens collègues professeurs, Aochi et Nakasago, se rencontrent dans une ville du bord de mer. Ils font la connaissance d'une geisha nommée Koine. Six mois plus tard, Aochi, ayant appris que Nakasago s'est marié, lui rend visite et constate que Sono, sa femme, ressemble étrangement à Koine.
Le tueur numéro 3 devient la cible de ses commanditaires après avoir raté un contrat. Alors qu’il se défait sans mal des hordes d’assassins envoyés à sa suite, il trouve le réconfort auprès de ses maitresses. Mais le défi ultime s’annonce quand le mystérieux tueur numéro 1, dont personne de vivant n’a jamais vu le visage, se met également à ses trousses.
Tetsuya Hondo est un yakuza dont le clan vient récemment d’arrêter ses activités. Il est contacté par un clan rival mais décline l’offre. Comprenant qu’il met ainsi en péril sa vie ainsi que celles de ceux de son clan, son chef lui demande de quitter Tokyo et de devenir vagabond.
Après la seconde guerre mondiale, dans un Japon meurtri, cinq prostituées vivent en groupe dans un ghetto de Tokyo. Telle une famille unie, elles défendent leur territoire et leurs intérêts communs. Mais l'arrivée d'une nouvelle fille et d'un ancien soldat blessé pourrait mettre en péril leur unité.
Le détective Tajima joue un jeu dangereux : afin de venger la mort d’un de ses amis, il accumule les délits. Conformément à ses plans, les Yakuza le recrutent rapidement et il intègre le gang qu’il veut détruire en semant la discorde de l’intérieur.
Titre original Kutabare Akutodomo - Tantei Jimusho 23
Toutes les organisations de Yakuzas de Tokyo se sont données le mot : un criminel, au centre d’une guerre des gangs généralisée, est sur le point d’être relâché par la police et ce sera à qui lui fait la peau en premier.