Né d'un père italien et d'une mère allemande favorisant au mieux ses aptitudes artistiques, Leonardo DiCaprio suit des cours de comédie dès l'école primaire. Auditionnant pour la première fois en 1988, il commence par tourner des spots publicitaires, puis obtient très vite quelques petits rôles à la télévision (Les nouvelles aventures de Lassie, Santa Barbara), avant de se faire remarquer dans la série Quoi de neuf, docteur ? en 1991. Mais il est surtout intéressé par le cinéma, et après un premier film d'horreur (Critters 3), Leonardo DiCaprio est choisi parmi quatre cents candidats pour jouer le beau-fils maltraité de Robert De Niro dans Blessures secrètes (1993).

Par la suite, il étonne en interprétant un attardé mental dans Gilbert Grape (1993), où il vole la vedette à Johnny Depp. Sa composition lui vaut une double nomination comme Meilleur second rôle aux Golden Globes et aux Oscars 1994. A l'aise dans tous les registres, ce surdoué enchaîne au cours de l'année 1995 un western (Mort ou vif), une évocation de la vie d'Arthur Rimbaud (Rimbaud Verlaine) et l'histoire d'un junkie (Basketball diaries). Choisissant ses films davantage sur des critères artistiques qu'économiques, Leonardo, relégué au rang d'acteur secondaire, accède au statut de star en 1996 lorsque sort sur les écrans Romeo + Juliette, une version contemporaine et déjantée de l’œuvre de William Shakespeare réalisée par l'Australien Baz Luhrmann. Pari risqué, le film est un succès international.

Mais le meilleur reste à venir avec Titanic (1997), la fresque inoubliable de James Cameron, dont les recettes engendrées aux Etats-Unis s'élèvent à plus de 600 millions de dollars. Amant de Claire Danes puis de Kate Winslet à l'écran, il fait figure de nouveau héros romantique et devient l'objet d'une véritable "DiCaprio mania". Les sorties des films Celebrity de Woody Allen et L'Homme au masque de fer, tournés avant le phénomène Titanic, bénéficient de cette déferlante. De 2,5 millions de dollars, son cachet passe à 20 millions pour le voyage initiatique de La Plage (2000) du Britannique Danny Boyle. Les grands réalisateurs de ce monde se l'arrachent et lui confient des personnages plus matures à l'image de Steven Spielberg qui lui permet de camper un escroc dans Arrête-moi si tu peux.

Sa collaboration avec Martin Scorsese, entamée avec Gangs of New York (2003), se poursuit avec brio au fil des années, et donne lieu à plusieurs films de qualité comme Aviator (2004), Les Infiltrés (2006), Shutter Island (2010) et Le Loup de Wall Street (2013). Le succès est constamment au rendez-vous.

Le plus souvent, les personnages qu'il incarne sont en proie à des tensions permanentes. En témoignent ses prestations d'un mercenaire dans Blood Diamond (2006), d'un espion dans Mensonges d'Etat (2008) et d'un mari faisant face à la crise que traverse son couple dans Les Noces rebelles (2009) où il retrouve Kate Winslet. Tournant sans cesse avec les plus grands metteurs en scène et s'investissant pleinement dans ses rôles, Leonardo DiCaprio collabore ainsi successivement avec Christopher Nolan (Inception), Clint Eastwood (J. Edgar), Quentin Tarantino (Django Unchained), Baz Luhrmann (Gatsby le Magnifique) et Alejandro González Iñárritu (The Revenant). Le western de ce dernier, dans lequel l'acteur livre une prestation anthologique, lui permet enfin de décrocher l'oscar du meilleur premier rôle.

Suite à cette consécration, le Californien se fait plus rare. En 2019, il trouve un autre rôle culte dans Once Upon a Time... in Hollywood réalisé par Quentin Tarantino. Dans ce film se déroulant dans le Hollywood de 1969, Leonardo campe un acteur sur le déclin, pouvant compter sur la fidélité de son cascadeur joué par un Brad Pitt en très grande forme. En plus d'un succès critique considérable, le long métrage récolte 377 millions de dollars de recettes mondiales. On le voit ensuite dans la comédie déjantée Netflix Don't Look Up : Déni cosmique, aux côtés de Jennifer Lawrence. En 2023, il retrouve une nouvelle fois Scorsese pour Killers of the Flower Moon, une fresque historique qui met en lumière une part sombre de l'Histoire américaine : la série de meurtres de la tribu native Osage, en Oklahoma, dans les années 1920.