La vie de la jeunesse dorée new-yorkaise, vue à travers les yeux ironiques de la mystérieuse bloggeuse "Gossip Girl". Entre amour et amitié, trahisons et manipulations, chacun tente de survivre dans la jungle de Big Apple et de construire sa vie...
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...