A Cuba, un jeune homme qui coiffe les perruques d'artistes travestis, rêve de chanter dans leur cabaret. Mais son père, qui sort de prison, a d'autres rêves pour lui…
David, un jeune étudiant cubain, ne doute pas de la validité des idéaux castristes. L'amour lui semble plus contestable. Viviane, la femme qu'il courtisait, ne vient-elle pas d'épouser un autre homme ? Désappointé, David erre dans la Havane et rencontre Diego. Il préfère la glace au chocolat, Diego choisit la fraise. Mais qu'importent les différences, pourvu qu'on ait le souci de se comprendre !
Emilio, jeune ingenieur au chomage, arrive a la gare routiere d'un village de Cuba. Des dizaines de personnes y attendent l'arrivee d'un bus ou, mieux encore, la reparation du car de la station que le chef de gare a entreprise deux jours plus tot. Jacqueline entre a son tour et rejoint la file d'attente, sous le regard enchante d'Emilio. Un bus ...
Une terrasse qui domine la Havane, le soleil se couche. Cinq amis sont réunis pour fêter le retour d'Amadeo après 16 ans d'exil. Du crépuscule à l’aube, ils évoquent leur jeunesse, la bande qu'ils formaient alors la foi dans l'avenir qui les animait … mais aussi leur désillusion d’aujourd’hui.
Cuba, dans les années 90. Conde, lieutenant de police mélancolique et désabusé, enquête sur l’assassinat d’une jeune professeure de lycée, militante de la Jeunesse communiste.
Suite au décès de la tante de son épouse, Adolfo trouve l’opportunité de mettre en pratique sa théorie bureaucratique : il accompagnera la défunte à sa dernière demeure. Une folle expédition qui lui fera traverser tout le pays, au rythme entraînant de la célèbre chanson « Guantanamera ». La route sera longue, semée d’embûches et d’incroyables rencontres...