Né d’un père producteur de publicité et d’une mère rédactrice du célèbre journal Baltimore Sun, Josh Charles commence par le stand-up à 9 ans. Après ses études, il se lance dans le cinéma et entame sa carrière sous la direction de grands noms : John Waters (Hairspray) et Peter Weir (Le Cercle des poètes disparus). Le jeune acteur poursuit avec plusieurs films au courant des années 1990 : la comédie dramatique Crossing the Bridge (1992) ou encore les comédies romantiques Deux garçons, une fille, trois possibilités (1994) et Little City (1997).
De 1998 à 2000, Josh Charles campe un rôle principal de présentateur télé dans la série Sports Night en compagnie de Peter Krause, la future star de Six Feet Under. Après avoir pris part à une autre comédie romantique, "Meeting Daddy", l’acteur incarne un membre corrompu du groupe d’unité d’élite SWAT emmené par Colin Farrell dans S.W.A.T. unité d'élite (2003). Puis, il revient à la romance avec Seeing Other People (2004) et Son ex et moi (2006). Entre les deux, il joue un inspecteur de police dans le thriller Quatre frères (2005) porté par Mark Wahlberg.
Il se dirige ensuite à nouveau vers le petit écran, d’abord en interprétant un rôle récurrent dans En Analyse et surtout avec la série juridique The Good Wife de 2009 à 2014 où il se glisse dans la peau d’un personnage régulier, celui de Will Gardner. Cette même année 2014, l’acteur surprend en partageant l’affiche du film français aussi original qu’envoûtant, Bird People, en compagnie d’Anaïs Demoustier.
Laurent Schenck