Llewyn Davis est à la croisée des chemins. Alors qu'un hiver rigoureux sévit sur New York, le jeune homme, sa guitare à la main, lutte pour gagner sa vie comme musicien, et affronte des obstacles qui semblent insurmontables, à commencer par ceux qu'il se crée lui-même.
Harry Goldfarb est un junkie. Il passe ses journées en compagnie de sa petite amie Marion et son copain Tyrone. Ensemble, ils s'inventent un paradis artificiel. En quête d'une vie meilleure, le trio est entraîné dans une spirale infernale...
A sa sortie de prison, Leo Handler revient chez lui avec un seul but : rester dans le droit chemin. Il trouve du travail chez son oncle Franck, patron de l'Electric Rail Corporation, qui règne sur le metro dans le Queens. Son ami de toujours, Willie, l'initie aux méthodes de la société. Leo decouvre la face cachée des florissantes opérations ...