Llewyn Davis est à la croisée des chemins. Alors qu'un hiver rigoureux sévit sur New York, le jeune homme, sa guitare à la main, lutte pour gagner sa vie comme musicien, et affronte des obstacles qui semblent insurmontables, à commencer par ceux qu'il se crée lui-même.
Sara Goldfarb vit seule à Coney Island. Mère juive veuve et fantasque, elle vit dans l’espoir obsessionnel d’être un jour invité sur le plateau de son émission de télévision préférée. C’est dans cette perspective qu’elle suit un régime draconien, afin d’entrer dans la robe qu’elle portera, lorsque le grand soir sera venu. Son fils Harry est dépendant à la drogue. Avec sa petite amie Marion et son copain Tyrone, ils noient leur quotidien dans d’infantiles visions du paradis terrestre. En quête d’une vie meilleure, le quatuor est entraîné dans une spirale infernale qui les enfonce, toujours un peu plus, dans l’angoisse et l’autodestruction…
A sa sortie de prison, Leo Handler revient chez lui avec un seul but : rester dans le droit chemin. Il trouve du travail chez son oncle Franck, patron de l'Electric Rail Corporation, qui règne sur le metro dans le Queens. Son ami de toujours, Willie, l'initie aux méthodes de la société. Leo decouvre la face cachée des florissantes opérations ...