Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...
Célibataire depuis peu, Jesse, 35 ans, est en pleine crise existentielle, persuadé que la meilleure partie de sa vie est derrière lui. Lorsqu'un de ses anciens professeurs reprend contact, Jesse saute sur l'occasion, désireux de renouer avec le passé. Sa rencontre avec Zibby va alors tout bousculer
La vie des membres de la famille Fisher bascule lorsque le père meurt dans un accident, laissant ainsi la direction de la société de pompes funèbres qu'il a fondée à ses deux fils.
Jake Wyler, le footballeur le plus populaire du lycée, prend le pari insensé de transformer Janey Briggs, une artiste au physique ingrat, en une reine de bal. Le plan démarre sur les chapeaux de roues, mais ne va pas tarder à déraper.