Will est un avocat, gay, et Grace est une décoratrice d'intérieur, hétéro. Ils vivent ensemble et s'ils sont les meilleurs amis du monde, leur co-habitation n'est pas de tout repos.
Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il raconte à ses enfants avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour et les facéties de sa bande d'amis...