Entre les murs de la prison pour femmes de Litchfield, la vie n’est pas rose tous les jours. Rattrapées par le passé, des détenues venues d’horizons divers cohabitent dans cette société en vase clos. Si coups bas et tensions sont monnaie courante, l’amour, la solidarité et l’humour subsistent.
Steve et Ben ont largement passé la quarantaine et pourtant, ils vivent encore comme de grands adolescents, sans se préoccuper de l’avenir. Mais lorsqu’un héritage tombe soudainement sur la tête de Ben qui devient du jour au lendemain a) propriétaire du magasin familial b) d’une maison de campagne c) de plusieurs millions de dollars, ce duo insouciant se demande si finalement n’est pas advenu le premier jour du reste de leur vie d’adulte !
Dans le New York des années 60, Don Draper est l'un des grands noms de la pub. Maître manipulateur, il compte dans son entourage des ennemis qui attendent sa chute.