A New York, Jessica Stein, une journaliste déçue par les hommes, répond par dépit à une annonce d'une certaine Helen Cooper publiée dans la rubrique "rencontres" d'un journal. C'est le début d'une amitié qui va se transformer petit à petit en amour.
L'histoire croisée de personnages aux âges différents mais aux mêmes préoccupations : la peur de s'engager des trentenaires et la peur de vieillir des plus de cinquante ans, deux générations partagées entre désir de liberté et besoin de sécurité.