Durant le turbulent été 69, un jeune homme travaille dans le motel de ses parents dans les Catskills, et va malgré lui mettre en branle ce qui deviendra Woodstock, le concert qui donna la définition de toute une génération...
Hedwig Schmidt, un transsexuel allemand, est la star du rock la plus étonnante et la plus méconnue du monde. Avec son groupe, elle sillonne les Etats-Unis de restaurants miteux en halls de centres commerciaux. Pourtant, chacune de ses chansons révèle son incroyable destin et sa vision du monde. Hedwig raconte, en chansons, son enfance ...
N'ayant pas réussi à se débrouiller à New York, Jim revient dans son Indiana natal. Lorsque son frère est victime d'un accident de voiture, il accepte de travailler dans l'usine de ses parents et de s'occuper de ses deux nièces. Sa vie s'enlise...
Hank Chinaski travaille comme manoeuvre dans des usines, ou des entrepôts pour s'offrir le luxe d'une vie qui consiste à boire, parier sur des chevaux, séduire des femmes, et surtout, écrire des histoires que personne ne veut publier.
Lorsque le nain Finbar hérite d'une gare dans le New Jersey, il pense y couler une vie paisible. Mais bien vite, lui tombent dessus Joe, un Cubain sympathique mais bavard, vendeur de hot-dogs, et Olivia qui s'avère être tout aussi envahissante.