Un homme se réveille, amnésique, dans une chambre d'hôtel dont il ne sait rien. Il part à la recherche de son identité au coeur d'une cité où le soleil semble ne jamais briller...
Une nuit le magnat William Parrish ressent une violente douleur tandis qu'une voix surgissant des tenebres lui annonce sa mort prochaine. A ce moment-la, un jeune inconnu se presente a son domicile pour l'accompagner a son dernier voyage. Ce messager de l'au-dela impose a Parrish de l'heberger chez lui afin de lui donner l'occasion de partager un ...
Pour s'extraire des angoisses d'une famille stressée et divisée des années 1990, David aime s'évader en regardant la télévision et plus particulièrement "Pleasantville", série en noir et blanc datant des années cinquante.