Tom Cats

Les Tomcats, une bande de garçons épris de liberté et collectionneurs de jolies filles, font un jour un pari : le dernier à rester célibataire empochera une jolie somme d'argent. Steve (Horatio Sanz) est le premier à tomber : il succombe au charme de la séduisante Tricia (Jaime Pressly) à Las Vegas. Un à un, les autres vont l'imiter.

Sept ans plus tard, seuls deux candidats restent en lice : Michael Delaney (Jerry O'Connell), un dessinateur de talent, et Kyle Brenner (Jake Busey), un joueur de golf qui utilise sa petite amie du moment comme caddie.

Le destin de Michael bascule lorsqu'un soir de débauche, il laisse une ardoise de 51 000 dollars dans un casino de Las Vegas. Il dispose d'un mois pour rembourser sa dette, sinon Carlos (Bill Maher), le patron de l'établissement, lui règlera son compte définitivement. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner l'ancien pari.

Michael a donc trente jours pour marier Kyle. Or, celui-ci a failli rencontrer autrefois le grand amour en la personne de Natalie Parker (Shannon Elizabeth). Michael se lance alors à la recherche de cette brune incendiaire, pour qu'elle séduise Kyle et l'épouse.