L'Impasse est adapté du roman "After Hours" écrit par Edwin Torres. Cela étant, dans le but d'éviter la confusion avec le film de Martin Scorsese, le long métrage de Brian De Palma a pris comme titre celui du premier roman de Torres centré sur l'ascension du criminel Carlos Brigante (donc qui se déroule avant le film).
Sean Penn a accepté de jouer dans L'Impasse pour obtenir l'argent nécessaire à la réalisation de son second film, Crossing Guard.
Al Pacino a eu pas mal de difficultés à jouer les scènes qu'il partage avec Saso, le propriétaire du club. L'acteur incarnant ce dernier, Jorge Porcel, ne parlait pas anglais et a donc appris son texte de manière phonétique.
John Leguizamo, qui s'est glissé dans la peau du gangster Benny Blanco, a à l'origine refusé quatre fois ce rôle. Il accepta finalement après que Brian De Palma lui ait permis d'improviser...
L'extérieur de l'hôpital où le personnage d'Al Pacino rend visite à l'avocat campé par Sean Penn est le même que celui qui est présent dans Le Parrain et où Vito Corleone est hospitalisé.
John McKenzie et Abel Ferrara ont chacun été envisagés pour endosser le poste de metteur en scène avant Brian De Palma. Ce dernier était à l'origine réticent à l'idée de faire un autre film sur un gangster latino après Scarface mais finalement le script lui plut.
Charlie Sheen a été pressenti pour se glisser dans la peau de l'avocat corrompu et amateur de drogue David Kleinfeld, finalement campé par Sean Penn.
Brian De Palma envisageait en tant que premier choix, pour le personnage de Gail Alison, Alison Doody vue dans Indiana Jones et la dernière croisade. L'actrice refusa cependant la proposition en raison de la séquence de danse dénudée.
Al Pacino connait le juge et écrivain portoricain Edwin Torres depuis 1973 au moment où l'acteur allait jouer dans Serpico, film dans lequel il avait livré une performance anthologique dans la peau d'un policier intègre seul contre tous. A ce moment, Torres écrivait justement les deux romans qui ont servi de base à L'Impasse et en avait discuté avec Pacino qu'il a donc retrouvé vingt ans plus tard.
Brian De Palma souhaitait tourner la scène finale au World Trade Center mais le lieu a été sujet à une alerte à la bombe. L'équipe a ainsi dû poser ses caméras dans une autre gare.