Lors de sa sortie en 1986, personne ne prévoit le raz de marée que va provoquer le film Le Syndicat du crime sur le box-office hongkongais. La principale conséquence de ce phénomène est le nouveau statut de statut de Chow Yun-Fat qui devient une immense star sur la presqu'île. Evidemment, ce nouveau film Le Syndicat du crime 2 ne peut pas se faire sans lui. Le seul hic au tableau, c'est que son personnage meurt dans le Le Syndicat du crime. Les scénaristes vont donc lui inventer un jumeau et voilà comment le tour est joué!
Après le succès inattendu du premier opus Le Syndicat du crime, la société de production Cinema City veut absolument faire fructifier sa poule aux oeufs d'or. Ca tombe bien: Tsui Hark, producteur et co-scénariste, lui aussi veut absolument faire une suite au film. Il ne reste plus qu'à convaincre John Woo. Le metteur en scène ne peut pas refuser cette offre. Il y voit une occasion en or de réaliser le film de gang complexe dont il rêve.
John Woo aime à saluer les grands maîtres qui l'ont impressionné. Ainsi en 1989, il rend un vibrant hommage à Jean-Pierre Melville dans The Killer. Dans Le Syndicat du crime 2, c'est à un grand metteur en scène américain qu'il fait référence: Sam Peckinpah. Il s'amuse à truffer son film de morceaux de bravoure directement influencés par La Horde sauvage, Pat Garrett et Billy le Kid ou encore Le Guet-apens.
Par la suite, ça va devenir une habitude pour les films de hong kongais de John Woo (notamment pour The Killer). Beaucoup de versions différentes du film Le Syndicat du crime 2 existent aujourd'hui. Les différences entre certaines de ces versions sont parfois très minimes (la version visible en Espagne est par exemple moins longue de 1 minute 30 de celle visible aux Etats Unis)! Par contre, le montage initial de plus de 2h30 est aujourd'hui complètement perdu. En effet, Tsui Hark et John Woo ont enlevés quarante minutes au montage initial. Les spectateurs doivent donc se contenter maintenant de versions considérablement réduites qui n'excèdent jamais les deux heures.