Clint Eastwood connaissait le scénario d'Impitoyable depuis de nombreuses années déjà. Il prit une option sur celui-ci deux jours seulement après que celle de Francis Ford Coppola n'ait expirée. Il attendut ensuite quelques années, jusqu'à ses 62 ans, pour avoir l'âge du personnage, un héros vieilissant et désabusé. "Ca m'a paru le sujet idéal pour réaliser ce que j'appelerai le "dernier des westerns". C'est un film qui résume au fond ce que le genre représente pour moi."
David Webb Peoples, le scénariste d'Impitoyable, est également le scénariste de plusieurs films de science-fiction dont les plus célèbres sont Blade runner et L' Armée des 12 singes.
Impitoyable est le quatrième western réalisé par Clint Eastwood, qui s'est toujours donné le rôle principal dans chacun de ces films. Il incarnait ainsi un mystérieux étranger dans L' Homme des hautes plaines (1973), un héros complexe dans Josey Wales hors la loi (1976) et un pasteur dans Pale Rider (1985).
Avant que le titre Impitoyable ne soit définitivement adopté, Clint Eastwood avait un temps adopté les deux appellations suivantes : The William Munny killings et The Cut-Whore Killings.
Impitoyable se différencie des westerns "traditionnels" qui présentent un Ouest épique et poétique. Clint Eastwood, avec son film, a préféré en dépeindre toute la pauvreté, le sadisme et la violence. Impitoyable s'impose comme un western naturaliste, où la loi du plus fort prédomine. Clint Eastwood tacle la légende : "Ces tueurs qui sont entré dans la légende étaient en fait des types qui vous tiraient dans le dos, pas face-à-face, au beau milieu de la rue, comme on le voyait jadis dans les westerns."
Le tournage d'Impitoyable se déroula du 26 août au 12 novembre 1991. Les principaux extérieurs du film (la bourgade de Big Whiskey, les maisons de Munny et Logan,...) furent construits en deux mois au Canada. Enfin, l'équipe du film tourna durant deux semaines sur une ancienne voie ferrée de la ville de Sonora en Californie, une voie ferré qui servit à de nombreux autres westerns.
Impitoyable a remporté quatre Oscars en 1993 : celui du meilleur film pour Clint Eastwood, de la meilleure mise en scène pour le même Clint Eastwood, du meilleur second rôle masculin pour Gene Hackman et du meilleur montage pour Joel Cox. Au total, il était nommé dans neuf catégories, avec celles du meilleur acteur, du meilleur scénario, de la meilleure photographie, du meilleur son et des meilleurs décors.
Impitoyable a enregistré de solides recettes à travers le monde. Aux Etats-Unis, le western a engrangé 51, 5 millions de dollars de recettes alors qu'au niveau international, il est parvenu à amasser 5,3 millions de dollars de recettes. Le coût de production du long métrage s'élevait quant à lui à 35 millions de dollars.
Clint Eastwood et Gene Hackman, les deux vedettes d'Impitoyable, travailleront à nouveau ensemble cinq ans plus tard. Le premier dirigera en effet une nouvelle fois le second dans Les Pleins pouvoirs.
Le personnage de William Munny a immédiatement séduit Clint Eastwood par sa complexité. "J'ai été attiré par les contradictions de ce personnage", explique l'acteur-réalisateur. "Munny est un homme qui a triomphé de multiples épreuves. Il a eu la chance de se refaire une vie ; il a deux jeunes enfants, des responsabilités et une dette morale envers sa femme qui l'a poussé à se réformer. Mais les armes sont la seule chose qu'il connaisse : elles sont son destin."
Impitoyable se distingue des autres westerns par l'importance qu'il donne aux femmes et par la description de leur révolte. Clint Eastwood explique : "A l'époque, les femmes étaient traitées comme des citoyens de deuxième classe, et plus encore, j'imagine, les prostituées, sous-classe à l'intérieur de cette classe défavorisée. Dans le film, leur révolte (contre la violence dont a été victime l'une d'entre elles, mais aussi contre l'exploitation à laquelle elles sont toutes soumises) est justifiée."
Impitoyable est seulement le troisième western de l'histoire a avoir remporté l'Oscar du meilleur film. Les deux autres sont La Ruée vers l'Ouest (1931 - Wesley Ruggles) et Danse avec les loups (1990 - Kevin Costner).
Lorsqu'il entrepris de mettre en chantier Impitoyable, Clint Eastwood sortait d'une longue période de doute marquée par des échecs successifs au box-office (La Relève, Chasseur blanc, coeur noir). Le studio Warner Bros Pictures, qui voyait avec Impitoyable la fin d'un contrat de plusieurs films avec l'américain, ne prit ainsi pas le risque de renouveler un accord avec un homme qu'il considérait en perte de vitesse. Malheureusement pour le studio, Impitoyable fut un vrai succès et relança Clint Eastwood. La Columbia, qui avait entre-temps fait signer l'acteur pour un film, profita de l'aubaine deux ans plus tard en lançant Dans la ligne de mire, un nouveau succès pour l'américain.
Clint Eastwood cumule les fonctions sur Impitoyable. En plus de réaliser le western et d'en tenir le rôle principal, il agit également en tant que producteur et a même composé le thème musical principal du film, intitulé Claudia.
Le script d'Impitoyable est passé de mains en mains pendant près de vingt ans. Durant cette période, l'acteur Gene Hackman le lut et, peu satisfait du résultat, le rejeta. Plus tard, Clint Eastwood allait finalement le convaincre de tenir un rôle dans le film, rôle qui allait d'ailleurs lui valoir un Oscar.
Clint Eastwood dédie Impitoyable à Don Siegel et Sergio Leone, les deux cinéastes qui donnèrent sa chance au jeune Eastwood, alors vedette de Rawhide, une série américaine. Sous la direction de Leone, Eastwood tourna Pour une poignee de dollars (1964), Et pour quelques dollars de plus (1965) et Le Bon, la brute et le truand (1966). Don Siegel croisa sa route à cinq reprises, de 1968 (Un sherif a New York) à 1979 (L' Evade d'Alcatraz).