Waitress est le troisième long métrage réalisé par la comédienne Adrienne Shelly, connue notamment pour ses rôles dans les films de Hal Hartley (Trust Me, L'Incroyable vérité). Mais c'est aussi son dernier film : Adrienne Shelly est décédée le 1er novembre 2006, peu après le bouclage de Waitress, à l'âge de 40 ans, assassinée par un ouvrier de 19 ans. Ce jeune homme, qui faisait des travaux de rénovation dans l'appartement situé juste en-dessous de celui de Shelly, a expliqué s'être battu avec la comédienne, qui se plaignait du bruit et menaçait d'appeler la police. D'après les résultats de l'enquête, la victime n'est pas décédée à la suite de coups, mais d'une strangulation. Le jour même, Andy Ostroy, le mari d'Adrienne Shelly, a découvert le corps de sa compagne, pendu dans la douche de la salle de bains de leur domicile de Manhattan (d'où l'hypothèse initiale d'un suicide). La réalisatrice est décédée sans savoir que le film avait été accepté par le Festival de Sundance.
Waitress a été présenté en 2007 aux Festivals de Sundance et de Deauville.
Présent à Sundance, le producteur Michael Roiff déclara à propos de la disparition de l'actrice-réalisatrice : "J'ai peine à croire que je suis ici, sans elle (...) Waitress représentait dans sa carrière un tournant majeur, et elle tenait à ce qu'il soit montré à Sundance. Le voir dans ces circonstances est à la fois un bonheur et une épreuve, mais j'entends en moi une voix – c'est celle d'Adrienne, qui me dit : "Allez, sois heureux, n'est-ce pas formidable ?"
Adrienne Shelly a eu l'idée de ce film alors qu'elle était elle-même au huitième mois de sa grossesse. Ce sont ses angoisses de future mère qui ont "donné naissance" à Waitress : "Je n'arrivais pas à imaginer mon avenir, je me sentais sur le point de perdre mon identité. Les femmes n'aiment pas évoquer de telles peurs, car c'est presque un sacrilège de dire qu'on redoute la maternité. Je n'avais jamais vu cette réaction illustrée au cinéma, et à fortiori dans une comédie. J'ai donc eu envie d'en parler. Je savais aussi que la naissance d'un enfant déclenche en vous un autre genre d'amour, différent de tous ceux qu'on a éprouvés jusqu'alors. Un amour total, absolu, inconditionnel, qui change votre vie pour le meilleur. Ce film est un message d'amour à ma fille."
Waitress a été tourné en seulement 20 jours, en Californie, dans la région de Canyon Country. L'actrice-réalisatrice revenait sur les conditions de tournage : "J'ai toujours fonctionné comme cela. J'avais 21 ans à l'époque de mon premier film, que nous avons tourné en 10 jours pour 75 000 dollars. J'étais la "vedette", mais je n'avais pas droit à plus d'une prise par plan. La maquilleuse, la scripte et moi dormions ensemble, à même le sol, emmitouflées dans un simple sac de couchage. Les films fauchés que j'ai faits par la suite nous obligèrent tous à faire preuve d'imagination et à inventer à la hâte des solutions de fortune qui tiennent la route. Mais cette fois, j'ai eu l'impression d'être protégée par des dizaines de gens qui voulaient tous que ce film soit un succès. C'est un sentiment merveilleux, et je serai sans doute très triste le jour où je ne serai plus entourée de leur amour..."
Keri Russell explique ce qui l'a séduite dans ce projet : "C'est un film qui évoque les multiples visages de l'amour. Son script, à la fois drôle et poignant, est d'une qualité exceptionnelle. Je me suis également plu à jouer "sobrement", entourée de personnages débordant d'humour, et face à qui j'avais le plus grand mal à garder mon sérieux. J'ai vite compris que tout le monde faisait ce film pour de bonnes raisons. J'ai trouvé les gens plus motivés que sur bien d'autres tournages. Et lorsque j'ai vu le film à Sundance, j'ai pleinement ressenti l'espérance et la tendresse dont il était porteur."
On retrouve au casting nombre d'acteurs qui doivent leur notoriété au petit écran. C'est le cas de Keri Russell, l'héroïne de Felicity, mais aussi de Nathan Fillion (Buffy contre les vampires, Firefly), Cheryl Hines (Larry et son nombril), Jeremy Sisto (Six feet under), sans oublier Andy Griffith, star de la télévision aux Etats-Unis, héros entre autres de la série Matlock et qui, à ses débuts, fut choisi par Elia Kazan pour camper l'animateur vedette de Un homme dans la foule.
Andy Ostroy, compagnon dAdrienne Shelly, et Sophie Ostroy, leur fille, font tous deux une apparition dans le film.
Pas moins de 200 tartes ont été confectionnées durant le tournage, et une conseillère spéciale, Laura Donnelly, a même été engagée à cet effet. Adrienne Shelly avouait qu'elle était elle-même une adepte des tartes, tout comme Jenna dans le film : "Ayant toujours adoré confectionner des tartes, j'ai voulu que ce film baigne dans une atmosphère de sensualité gourmande. J'aime la tarte aux pommes, la tarte au citron meringuée, la tarte aux noix de pécan, la tarte caramélisée aux noix et au chocolat... Bref, j'ai la folie des tartes"
Adrienne Shelly a écrit les paroles de la chanson en forme de berceuse Baby don't you cry qu'on entend à plusieurs reprises dans le film.
Avant de le diriger (et de jouer sa compagne) dans Waitress, Adrienne Shelly avait été la partenaire de Jeremy Sisto dans le film Dead Dog (2000).