A la fois scénariste, réalisatrice et productrice, la filmographie de la réalisatrice Nancy Meyers, comprend plusieurs comédies dont Ce que veulent les femmes et Tout peut arriver avec Jack Nicholson et Diane Keaton. Cette dernière a également joué dans Baby Boom écrit par Nancy Meyers.
Nancy Meyers a trouvé l'inspiration de départ de The Holiday sur Internet, en découvrant un site spécialisé dans les trocs de maisons. Le scénario est basé sur le concept des échanges de logements entre personnes vivants dans des villes, régions ou pays différents.
C'est Hans Zimmer, célèbre compositeur qui est en charge de la musique du film. Celui-ci a notamment composé la musique de Pirates des Caraïbes, Da Vinci code, et du film d'animation Gang de requins.
Lors de l'écriture du scénario, Nancy Meyers avait déjà en tête Cameron Diaz, Kate Winslet, Jude Law et Jack Black. Les personnages ont donc été créés sur mesure. C'est après avoir vu Rock academy que la réalisatrice a écrit le rôle de Miles spécialement pour Jack Black sans savoir si celui-ci allait accepter.
La réalisatrice, qui écrit en écoutant de la musique, crée l'ambiance sur le plateau en faisant jouer les morceaux qu'elle écoutait lors de l'écriture. L'ambiance lors du tournage est plus détendue et les comédiens jouent en fonction du rythme de la musique. Sur le tournage de The Holiday, Nancy Meyers gratifia l'équipe d'une vaste sélection d'airs et de musiques.
Nancy Meyers a demandé à Jude Law de visionner plusieurs films de Cary Grant afin de l'observer face à ses partenaires féminines. L'acteur anglais s'est inspiré de la manière dont jouait Cary Grant pour incarner le rôle de Graham. Jude Law avoue être fier d'avoir ainsi contribué au subtil mariage de classicisme et de modernité qu'incarne The Holiday.
La scène de la promenade d'Amanda et Graham dans le jardin anglais a été traîtée par Nancy Meyers sous la forme d'une séquence de montage dans le style des années soixante. La réalisatrice avoue s'être inspirée du travail de Claude Lelouch dont elle est fan.
L'acteur Eli Wallach a fait profiter l'équipe de ses souvenirs personnels. Pour la préparation d'une scène d'ivresse, il donna à Jude Law des conseils reçus de John Huston lors du tournage du film Les Désaxés.
The Holiday offre à Kate Winslet un changement de registre bienvenu. L'actrice anglaise de Raison et sentiments, Titanic et Eternal sunshine of the spotless mind, trouve, grâce à Nancy Meyers, un rôle plus léger en interprétant une jeune femme anglaise dans cette comédie contemporaine.
C'est la seconde fois que les deux acteurs anglais, Jude Law et Kate Winslet, se retrouvent à l'affiche d'un même film puisqu'ils ont déjà tourné ensemble dans le film de Steven Zaillian, Les Fous du roi.
Cameron Diaz, Jack Black et Kate Winslet ont tous trois doublés des films d'animation. Cameron Diaz est Fiona dans Shrek, Jack Black est le voix de Zeke dans L'Age de glace et Lenny dans Gang de requins tandis que Kate Winslet est la voix originale de Rita dans Souris City. Jude Law est donc le seul du casting de The Holiday a ne s'être pas encore essayé au doublage de film d'animation.
Dans ses comédies, Nancy Meyers a la particularité de présenter la société actuelle à travers les rapports hommes / femmes. Ses comédies montrent la société contemporaine sous un regard féminin.
C'est après avoir vu The Holiday que les Wombats, groupe de Liverpool, ont eu l'idée d'écrire la chanson Kill the director, qui figure sur leur premier album, A Guide To Love, Loss & Desperation. Comme le titre du morceau le laisse entendre, le groupe n'a pas vraiment apprécie le film...