Ce sont les producteurs Dino et Martha De Laurentiis qui eurent l'idée d'une version moderne du Decameron, célèbre recueil de cent courtes nouvelles écrit en italien par Boccace entre 1349 et 1353. Ayant déjà produit deux adaptations du livre, Dino De Laurentiis connaissait fort bien le roman de Boccace, il était persuadé que le livre recelait le potentiel pour un film de plus, un film plus moderne.
Le premier défi était de trouver un auteur sensible au romantisme de Boccace et qui comprendrait en quoi ses thèmes sont pertinents pour les adolescents d'aujourd'hui. C'est Steven Spielberg lui-même qui a conseillé aux producteurs Dino et Martha De Laurentiis de choisir le réalisateur britannique David Leland. "C'était une chance pour nous que David soit disponible, déclare Dino De Laurentiis. Il a tout de suite été en phase avec les thèmes de l'histoire. On était très contents du scénario dès la première mouture : moderne et captivante ; il interpellait les jeunes d'aujourd'hui par ses thèmes - le sexe, l'aventure et l'amour."
David Leland et Dino De Laurentiis ne souhaitaient pas faire un film à sketches. "Les films qui regroupent plusieurs histoires différentes me laissent sur ma faim, explique le réalisateur britannique. L'élément primordial dans l'élaboration du scénario fut une conversation que j'ai eue avec Dino. Il est très intelligent et maîtrise tous les détails du scénario. Le principe de base auquel nous revenions sans cesse était : est-ce dans l'esprit de Boccace ? Est-ce dans l'esprit du "Decameron" ? C'est ça que j'avais toujours en tête. Aussi, je me sentais libre d'inventer des scénarios, des histoires et de piocher à ma guise dans toutes les différentes histoires du roman."
Trouver les bons acteurs pour les personnages principaux, Lorenzo de Lamberti et Pampinea Anastagi, était un gage de réussite pour le film. Dino De Laurentiis explique : "Le secret pour attirer les stars, c'est toujours le scénario." "Pour Pampinea, poursuit Martha De Laurentiis, on recherchait une jeune femme à la beauté patricienne qui était déjà sur le point de devenir une énorme star. Mischa Barton venait de remporter un joli succès avec la série américaine "Newport Beach". On lui a fait parvenir le scénario et elle a accepté. Elle était parfaite pour le rôle. Pour Lorenzo, on avait besoin d'un acteur qui combinait l'innocence des anges et une photogénie très masculine. Hayden Christensen a adoré le scénario et il nous a dit oui tout de suite."
Quant à l'acteur qui incarnerait Gerbino de la Ratta, le séducteur fortuné qui jette son dévolu sur Pampinea, David Leland choisit Tim Roth avec lequel il avait déjà travaillé pour un téléfilm Made In Britain. "J'étais très heureux d'avoir Tim avec moi, parce qu'il possède la gravité indispensable au méchant de l'histoire, déclare le réalisateur. Il a apporté sa grande expérience à ce rôle. C'est un comédien très fin qui connaît tous les rouages du métier et qui sait exactement ce que l'on recherche à tout moment. Par ailleurs, c'était très bien qu'il soit là pour les autres comédiens. Jouer face à Tim Roth était un grand défi pour Hayden Christensen qui l'a relevé avec beaucoup de plaisir."
Bien que l'action de Medieval Pie se déroule à l'époque de la Renaissance, pour Dino et Martha De Laurentiis il était essentiel que le film ait une résonance pour un public contemporain. Ils rejetaient tous les clichés véhiculés par d'autres films d'époque et insistaient pour que le film soit esthétiquement novateur et plein de vitalité. Les costumes étaient donc d'une importance capitale. Pour ce faire, les producteurs ont fait appel à Roberto Cavalli, couturier mondialement célèbre, connu dans le monde du petit écran pour son stylisme sur la série Sex & The City. Ce dernier ne s'est pas contenté de créer une collection intemporelle de costumes, il a également souhaité coproduire le film.
Comme pour les costumes, Dino et Martha De Laurentiis avaient une idée très précise de ce qu'ils souhaitaient demander au chef décorateur Jim Clay (Stage Beauty, Love Actually et Match Point). "Quand j'ai rencontré David et Dino pour la première fois, raconte-t-il, Dino m'a dit qu'il ne voulait surtout pas que ce soit un film d'époque. J'étais déconcerté étant donné qu'il s'agissait du "Decameron" de Boccace, mais très vite, j'ai compris ce qu'il voulait dire." Refusant d'être l'esclave de l'authenticité historique, Jim Clay s'est octroyé la liberté de situer les décors du film entre les 14e et 16e siècles, cette liberté lui donnant plus de latitude dans le choix des lieux et du style de décors. "Cette fourchette de dates, explique-t-il, nous rapprochait du baroque et d'une architecture plus excessive et flamboyante tout en restant dans le style des costumes de Roberto Cavalli. A nos yeux, elle convenait plus à l'esthétique du film."
Medieval Pie (Virgin Territory en VO) a eu plusieurs "titres de travail" en VO parmi lesquels The Decameron, Decameron : Angels & Virgins et Guilty Pleasures.
Se déroulant en avril 2005, le tournage s'est implanté dans les studios italiens Cinecittà ainsi qu'à Rome, Florence et Siena, en Toscane.