Pour tenir le rôle de DJay, Terrence Howard s'est immergé dans le monde du crunk, une variété de rap musclée propre au Sud des Etats Unis : "Terrence chante, mais surtout des ballades", explique la productrice Stephanie Allain. Il lui fallait acquérir la rythmique du crunk de Memphis. Pour cela, John Singleton lui présenta Juicy J , du groupe de rap local Three Six Mafia : "Il m'a appris qu'un homme comme Djay ne peut se laisser influencer par une quelconque émotion sans se mettre en danger, sans compromettre ses chances de survie" explique Terrence Howard.
" L'histoire ne parle pas de Blancs et de Noirs, mais d'un monde que je connais bien, explique Craig Brewer. J'ai cherché, à travers Djay, à dépasser les stéréotypes et à construire un personnage complexe. Je n'ai pas glorifié son style de vie, j'ai voulu que le public perçoive son humanité sans méconnaître pour autant ses défauts. "
Celui qui incarne la mégastar du rap Skinny Black dans Hustle & Flow n'est autre que le rappeur Ludacris, véritable vedette du genre. C'est la seconde fois qu'il joue aux cotés de Terrence Dashon Howard, après Collision. A noter qu'une autre star musicale est au générique du long-métrage en la personne d'Isaac Hayes.
Hustle & flow est dédié à Sam Phillips ( 1923-2003), le fondateur de la maison de disque Sun records, qui a découvert la légende du rock, Elvis Presley.
Stephanie Allain, la productrice, a vendu sa propre maison pour offrir de bonnes conditions de tournage à Craig Brewer. Le réalisateur rapporte : " Elle m'a dit " Vingt mille dollars t'ont suffi à réussir ton premier film, voyons ce que tu feras avec 400 000 ! " John Singleton est lui aussi venu compléter le financement avec son propre argent.
Hustle & Flow présente des similitudes avec 8 Mile, le long-métrage réalisé en 2003 par Curtis Hanson et porté par Eminem. Il met en scène le parcours d'un jeune rappeur décidé à se faire une place dans le milieu et qui tente d'attirer l'attention en s'illustrant dans des"clashs", grandes joutes oratoires entre rappeurs.
Hustle & Flow a reçu le Prix du public et le Prix de la Meilleur photographie lors de l'édition 2005 du Festival du Film Indépendant de Sundance. Le long-métrage y était également nommé dans la catégorie Meilleur film. Enfin, Hustle & Flow a reçu le Prix du public au Festival du Film de Nashville 2005.