Le lundi matin, lorsque ses collègues décrivent avec force détails leurs exploits libidineux du week-end, Andy Stitzer, 40 ans, se sent bien penaud, car il est encore puceau. Partagés entre hilarité, incrédulité et consternation, ses amis David, Jay et Cal décident de prendre en main sa tardive initiation : de gré ou de force, Andy va devoir franchi le Rubicon... L'idée principale du film est inspirée d'un sketch que Steve Carell avait créé avec sa troupe d'improvisation Second City. Il en a étoffé l'histoire faisant ainsi de " 40 ans, toujours puceau " son premier scénario. Avec un titre aussi significatif et racoleur, on aurait pu envisager le pire ; à vrai dire, nos craintes sont entièrement justifiées. Le pitch de départ annonçait en perspective une comédie désopilante doublée d'une caricature féroce de l'antagonisme américain entre puritanisme et sexualisation de la société ; seule notre déception, cuisante, est à la hauteur de l'attente. Le parcours initiatique de Steve Carell suit, hélas, un schéma tristement linéaire ; à défaut de se montrer politiquement incorrect, le film accumule les clichés et les gags graveleux, lorsqu'il se veut être compatissant, " 40 ans, toujours puceau " suit sans nul complexe les rails du puritanisme. La mise en scène, quand à elle, pâtit d'un grand manque de personnalité, de caractère, elle est formatée. Au dessus de cet amoncellement de vanités diverses et viriles, surnage l’excellent Steve Carell, dont la composition est attachante, criante de vérité.