Pour le réalisateur Bart Freundlich, il aura fallu plus de quatre ans pour collecter tout ce qu'il souhaitait incorporer dans cette histoire. "Très tôt, explique-t-il, j'ai décidé de m'intéresser à quatre personnages très différents mais dont les destins sont liés. Tous se trouvent à des étapes cruciales de leur vie et l'heure des vrais choix arrive..."
Le résultat nous entraîne dans l'intimité de deux couples en crise. Le cinéaste précise : "Pour tous les personnages, il est d'abord question d'apprendre à choisir, à définir ce sur quoi il ne faut pas lâcher et ce qui a moins d'importance. Tous arrivent à un moment où ils sont submergés, par leur passé, par leur présent, par les enfants, par les doutes et ils vont découvrir qu'il faut parfois laisser filer les choses en acceptant de perdre le contrôle plutôtque de s'y cramponner. Ils vont devoir apprendre à faire confiance aux autres, c'est quelque chose que nous connaissons tous un jour."
C'est la troisième fois, après Back Home (1997) et World Traveler (2001) - film au générique duquel était déjà crédité Billy Crudup -, que le réalisateur Bart Freundlich dirige sa propre épouse Julianne Moore à l'écran.
Le cinéaste s'est montré particulièrement enthousiaste à l'idée de travailler avec sa femme pour le rôle de Rebecca. Il explique : "Julianne a déjà tourné avec moi mais ce film permettait en plus de dévoiler une facette que l'on connaît assez peu d'elle : son sens de la comédie. Je la connais bien et je sais tout ce qu'elle peut faire. Ensemble, forts de notre relation, nous pouvions aller plus loin. Elle est un vrai cadeau."
Bart Freundlich a écrit le rôle de Tom spécialement pour son ami David Duchovny. La prestation hilarante de ce dernier au Larry Sanders Show l'avait convaincu de le pousser dans le registre comique.
Trust the Man marque les retrouvailles de David Duchovny et Julianne Moore trois ans après le tournage de la comédie fantastique Evolution d'Ivan Reitman.
Bien que Bart Freundlich et le producteur Tim Perell aient envisagé une actrice plus âgée pour jouer le personnage d'Elaine, l'amie romancière de Tobey, Maggie Gyllenhaal, qui n'a que 28 ans, les a tous séduits. Le réalisateur déclare : "Maggie fut une magnifique surprise. Elle est juste et sans compromis."
L'actrice se souvient : "Bart et moi avons longuement discuté au téléphone avant que je me décide à accepter le rôle. Le personnage me tentait, mais c'est la personnalité de l'auteur qui m'a vraiment donné envie."
Trust the Man a été présenté au Festival du Film de Toronto en septembre 2005.