Alors qu'un cow-boy, William "Billy the Kid" Bonney semble errer dans le désert, c'est à ce moment-là qu'il rencontre un éleveur anglais qui va lui proposer un boulot et le traiter comme son égal. Mais lorsqu'il est assassiné, William ne voudra pas en rester là...
Pour sa première réalisation, Arthur Penn dépoussière l'ouest et le mythe de Billy the Kid en braquant sa caméra sur ce personnage ambigu et torturé. Il met en scène un jeune homme un peu naïf, insouciant, farceur, attachant même mais assez fin tireur et dangereux, capable de tuer de sang-froid uniquement par vengeance pour une personne qu'il a peu connue. En nous faisant ressentir ses failles via ses divers changements d'humeur, Arthur Penn le rend de plus en plus fascinant.
Évitant tout manichéisme, le futur metteur en scène de "Miracle en Alabama" rythme bien son film à travers une trame classique mais efficace et surtout passionnante car totalement axée autour du personnage de Billy the Kid. Il instaure une atmosphère oscillant entre obscurité et mélancolie, n'oubliant pas quelques touches d'humour tout en captant à merveille les simples moments de bonheur et/ou de joies. Face à Billy, il met en avant des personnages consistants, apportant chacun leur contribution au récit, que ce soit Pat Garrett, Celsa, Charlie ou Moultrie et étudie les rapports entre les personnages, notamment ceux qu'entretiennent Pat et Billy.
Bénéficiant d'une belle et épurée photographie en noir et blanc, Arthur Penn donne un côté crépusculaire à son oeuvre. Sa réalisation, plutôt simple, est efficace et permet de faire ressortir la complexité des personnages. Peu avant "La chatte sur un toit Brûlant" de Richard Brooks, Paul Newman explose totalement en Billy the Kid, cassant les codes du western dans ce personnage auquel il donne un côté farceur tout en étant un tueur implacable et face à lui, les autres interprétations sont impeccables, notamment John Dehner, sobre à souhait, dans le rôle de Pat Garrett.
Quelle entrée en matière pour Arthur Penn dans le monde du cinéma ! Celui qui sera par la suite reconnu et plébiscité (à juste titre) pour des œuvres comme "Bonnie & Clyde" ou "Little big Man" s'approprie le mythe américain de Billy the Kid et offre une vision crépusculaire, torturée et mélancolique du western.