L'Affaire Josey Aimes, initialement intitulé Class action, s'inspire de l'affaire judiciaire "Lois Jensen vs Eveleth", basée sur un cas d'harcèlement sexuel, qui défraya la chronique dans les années 1970 aux Etats-Unis. Ce procès se déroula en 1998, soit 10 ans après que la plainte ne soit déposée et 20 ans après que les harcèlements ne commencent.
Le producteur Nick Wechsler fixa d'emblée son choix sur Niki Caro pour réaliser le film, car elle possède selon lui une "capacité à traiter des histoires chargées d'émotions complexes sans jamais verser dans le mélodrame. [Elle] a une approche authentique et une grande faculté d'empathie à l'égard de cultures qui lui sont étrangères. On avait pu le remarquer dans Paï, et déjà dans son tout premier film, Memory & Desire. Lorsque je l'ai rencontrée pour discuter de L'Affaire Josey Aimes, elle a tout de suite accroché et a conçu pour ce projet une passion égale à la mienne."
La réalisatrice Niki Caro explique les vraies motivations de Josey Aimes : "En s'opposant aux mineurs de sa bourgade, Josey ne cherche pas à prendre le pouvoir, ni même à afficher ses positions. Elle veut ce que tout parent désire : gagner sa vie pour subvenir à ses besoins et à ceux de sa famille. C'est aussi simple, aussi élémentaire, que cela. Elle ne réalise pas qu'elle s'est engagée dans le plus grand combat de sa vie."
La réalisatrice Niki Caro avoue qu'elle n'aurait pas imaginé quelqu'un d'autre pour incarner Josey Aimes. Lorsqu'elle évoque la comédienne, c'est pour vanter ses talents d'actrice : "On a abondamment commenté sa transformation physique dans le rôle d'Aileen Wuornos, mais c'est l'intensité émotionnelle de son jeu qui m'a fait le plus d'effet. J'ai voulu Charlize pour le rôle de Josey, et personne d'autre. Elle a été une vraie collaboratrice, totalement investie dans cette histoire."
Le tournage se déroula du 14 février au 13 mai 2005 dans le nord du Minnesota. "Elle voulait que se noue un rapport organique entre les acteurs et cet environnement (...) Pour représenter fidèlement la région, il fallait y tourner un maximum de scènes en décors naturels" souligne Nick Wechsler. Niki Caro nous confie "C'est ainsi que j'aborde chaque film. Les gens du cru et les paysages sont pour moi une inépuisable source d'inspiration". Arrivés dans le Minnesota, les comédiens et techniciens prirent le temps de nouer des relations personnelles avec leurs hôtes et participèrent à leurs activités : pêche sous la glace, promenades en traîneau et parties de hockey. La production recruta des dizaines de résidents pour les scènes de foule.
Après Monster, pour lequel elle avait pris quinze kilos et porté un masque en latex et des fausses dents, Charlize Theron renonce à tout artifice pour L'Affaire Josey Aimes et avoue ne se préoccuper que de "l'intensité psychologique de [son] personnage".
Le casting compte pas moins de trois lauréates de l'Oscar de la meilleure actrice : Charlize Theron (pour Monster, en 2004), Frances McDormand (pour Fargo en 1996) et Sissy Spacek (pour Nashville Lady en 1981).Le chef opérateur Chris Menges est quant à lui double lauréat d'un Oscar, pour Mission et La Dechirure.
L'Affaire Josey Aimes a reçu deux nominations aux Oscars en 2006 : celui de la meilleure actrice pour Charlize Theron et celui de la meilleure actrice dans un second rôle pour Frances McDormand.
Richard Hoover, le chef décorateur, et Cindy Evans (1), la chef costumière, ont insisté sur la récurrence de la couleur jaune pendant le film : on en retrouve non seulement dans la maison d'enfance de Josey et la cuisine de sa nouvelle maison, mais aussi sur les camions de la mine et dans la patinoire municipale.