Pour mieux comprendre le phénomène dépeint dans le film - l'émergence de cliques de jeunes adolescentes hautement hiérarchisées, compétitives et ritualisées -, la scénariste Tina Fey a tout d'abord rencontré la romancière Rosalind Wiseman, qui a analysé le phénomène dans son best-seller Queen bees and wanabees : helping your daughter survive cliques, gossip, boyfriends and other realities of adolescence. Lolita malgré moi est en premier lieu l'adaptation de cet ouvrage, à partir des concepts de Wiseman et des anecdotes qu'elle a soumise à Tina Fey. Parallèlement, cette dernière a puisé son inspiration dans des entretiens effectués avec des adolescentes et dans ses propres souvenirs du lycée.
Tina Fey, la scénariste de Lolita malgré moi, et Lorne Michaels, le producteur du film, sont respectivement scénariste en chef et créateur/producteur exécutif du légendaire programme satirique Saturday Night Live. Créée en 1975, cette émission télévisée très populaire, constituée de sketches comiques, à vu se succéder de nombreuses vedettes américaines au fil des années, de Dan Aykroyd à Eddie Murphy, en passant par Billy Crystal, Mike Myers ou Ben Stiller.
La scénariste Tina Fey évoque la concurrence féminine dans les campus, thème central de Lolita malgré moi : "Les filles déploient des trésors d'ingéniosité pour clouer leurs rivales au pilori, de façon quasi-imperceptible, mais atrocement douloureuse. J'ai été particulièrement frappée par les témoignages d'adolescentes qui émaillent le livre de Rosalind Wiseman. Elle les prend très au sérieux, ce qui est tout à son honneur, mais, pour ma part, je les ai également trouvés d'une grande drôlerie. Ils prouvent en tout cas chez les filles un sens tactique étonnament développé."
Le réalisateur Mark S. Waters a particulièrement apprécié le scénario de Tina Fey. Selon lui, il "n'est pas seulement spirituel et drôle. Il possède une dimension humaine où chacun peut se reconnaître. Cela n'a rien à voir avec les comédies ados habituelles. Tina a créé un univers peuplé de personnages réels, substantiels et attachants. J'ai tout de suite eu envie de tourner son script."
Lindsay Lohan, lolita malgré elle, a été séduite par le fait que le long-métrage colle de très près à la réalité du quotidien des étudiantes. "La scénariste a très bien compris les filles d'aujourd'hui", déclare-t-elle ainsi. "Son script est très réaliste, il dépeint avec une extrême justesse ce qui se passe actuellement dans nos lycées et les luttes qui s'y déroulent. L'environnement scolaire ne nous aide pas à nous trouver à cet âge critique - je parle pour les filles aussi bien que les garçons. L'histoire de Cady l'illustre parfaitement."
Avec Lolita malgré moi, l'actrice Lindsay Lohan retrouve le réalisateur Mark S. Waters, un an à peine après Freaky friday dans la peau de ma mère.
La bande-originale de Lolita malgré moi réunit des artistes aussi divers que Katy Rose, Blondie, The Donnas, Missy Elliott ou Pink. La partition originale du long-métrage est quant à elle signée Rolfe Kent, déjà à l'oeuvre sur Monsieur Schmidt et Freaky friday dans la peau de ma mère.