Dans le New York des années 1980, un chaton errant, Oliver, cherche désespérément un toit pour l’accueillir. Celui qu’il trouve appartient à une péniche où le sans-abri Fagin a trouvé refuge avec sa bande de chiens. Mais voilà qu’un jour, Jenny, une petite fille dont les richissimes parents sont constamment en voyage autour du monde, découvre Oliver et décide de l’adopter. Séparé de ses amis d’un temps, Oliver se plaît en compagnie de la bienveillante Jenny, mais Fagin et ses chiens ont désespérément besoin de lui et ne peuvent se permettre de l’abandonner à sa nouvelle vie…
Originellement prévu pour être une suite aux Aventures de Bernard et Bianca, le film de Scribner ne parvient toutefois pas à retrouver l’équilibre qui caractérisait son modèle, ne contrebalançant presque jamais son esthétique sombre par la poésie de ses personnages. Ici, les personnages témoignent d’une terrible absence d’empathie, seule la scène de confrontation entre Fagin et Jenny sur les quais réussissant à créer un début d’émotion, tandis que la scène d’évasion qui suit illustre à merveille ce qu’aurait dû être le film. Mais au lieu de ça, les scénaristes, malgré la présence - entre autres - de James Mangold à la barre, ne rentabilisent jamais la première moitié du film, préférant enchaîner des chansons insipides (insipidité d’autant plus incompréhensible que la reprise instrumentale des chansons dans le générique de fin est plutôt belle) et des scènes longuettes qui, sans être foncièrement mauvaises, ne s’impriment jamais en mémoire.
Reste qu’Oliver et compagnie, malgré ses fortes inégalités, témoigne de nombreuses idées qui, peu exploitées, n’en sont pas moins présentes, tant au niveau des personnages (le bouledogue cultivé et amateur d’art) que des péripéties (le tiraillement d’Oliver entre sa bande d’amis et sa famille d’accueil), ce qui permet de sauver les meubles d’un film peu mémorable, mais jamais détestable pour autant.