De-Lovely est présenté hors compétition et en clôture du Festival de Cannes 2004.
De-Lovely marque les retrouvailles d'Irwin Winkler avec Kevin Kline, le réalisateur l'ayant auparavant dirigé dans La Maison sur l'océan en 2001.
De-Lovely commença à prendre réellement forme lorsque Irwin Winkler et son associé Rob Cowan furent contactés par les administrateurs de la Succession Porter en vue de faire un film sur ce dernier. Le Cole Porter Trust et la Porter Estate espéraient ainsi révéler les musiques de Porter à une nouvelle génération, et avaient choisi Winkler en souvenir de productions musicales comme New York, New York et Autour de minuit.
Le Porter Trust et la Porter Estate facilitèrent considérablement le montage du projet, car les droits des chansons de Porter sont particulièrement élevés en raison de leur popularité et de leur longévité. Le coût eût été prohibitif sans le soutien de ces deux organismes. Ceux-ci fournirent aussi une aide inestimable à l'équipe, en lui donnant accès aux effets personnels de Porter et à divers documents et lettres qui renforcent encore l'authenticité du film.
C'est à l'occasion d'une représentation d'Anything goes, donnée par un ami dans sa ville natale de St. Louis, dans le Missouri, que Kevin Kline découvrit Cole Porter. Depuis, l'acteur a remporté deux Tony Awards à Broadway pour les comédies musicales On the Twentieth Century et The Pirates of Penzance. Kevin Kline admirait depuis longtemps Porter en tant qu'auteur de chansons, mais ne s'était guère intéressé à l'homme. Tout cela changea lorsque Irwin Winkler lui demanda d'incarner le compositeur dans De-Lovely.
Kevin Kline se remit au piano afin de pouvoir jouer lui-même devant les caméras, et insista aussi pour chanter en live durant les prises de vues. Environ 90% des scènes chantées de l'acteur ont été enregistrées sur le plateau.
Une pléiade d'artistes musicaux figure au casting, parmi lesquels Elvis Costello, Alanis Morissette, Sheryl Crow, Robbie Williams et la chanteuse belge Lara Fabian qui fait ici ses débuts de comédienne.
La garde-robe de De-Lovely surprend par son ampleur : Kevin Kline porte environ 38 costumes, Ashley Judd en a 48, et chacun des interprètes principaux en arbore une vingtaine. A quoi s'ajoutent plus de 1 200 acteurs costumés en tenues de diverses époques.
Janty Yates et son équipe se livrèrent à des recherches poussées, consultèrent des magazines et des sites Internet pour se documenter sur les modes d'antan et amassèrent au fil de ce travail une volumineuse iconographie. Ils furent également aidés par la Succession Cole Porter, qui leur donna accès à de nombreuses photos privées d'un grand intérêt.
Janty Yates et son équipe s'efforcèrent d'habiller les danseurs et figurants dans des costumes d'époque qu'ils dessinèrent, fabriquèrent et/ou modifièrent pour les besoins de la production. Le personnel fut regroupé dans des "villages à costumes" pour satisfaire à cette gigantesque demande. Mais, pour Kevin Kline et pour plusieurs tenues d'Ashley Judd, Yates se fit aider par le couturier Giorgio Armani.
Cary Grant avait auparavant interprété le personnage de Cole Porter dans Nuit et jour, un drame biographique de Michael Curtiz datant de 1946.