L'idée de mettre en chantier un long-métrage situé dans le monde du tennis professionnel est venue aux scénaristes Jennifer Flackett et Mark Levin à la fin des années 90. Ces derniers proposèrent leur projet au studio britannique Working Title Films, réputé pour ses comédies sentimentales (Quatre mariages et un enterrement, Le Journal de Bridget Jones, Love actually), qui fut tout de suite séduit par son originalité.
Eric Fellner, producteur et co-fondateur de Working Title, résume l'enthousiasme ressenti à la lecture du script : "La manière dont les personnages sont pris au piège, le fait que le protagoniste soit un "loser" et que l'histoire d'amour se passe dans le milieu du tennis professionnel - il y avait là tous les ingrédients pour que le film soit une vraie réussite." Pour la productrice Liza Chasin, "Peu importe qu'on aime ou déteste le tennis : cette histoire a tout pour maintenir le public en haleine. Les gens adorent les histoires de loser - surtout lorsque le loser séduit l'héroïne."
Les scènes de match de La Plus belle victoire furent tournées dans l'enceinte même du All England Lawn Tennis and Croquet Club, où se déroule le célèbre tournoi de Wimbledon. C'est même durant l'édition 2003 que se déroulèrent ces fameuses scènes. Pourtant, le réglement de Wimbledon stipule que nul, à part les joueurs du tournoi et son Président, ne peut fouler l'herbe du Central londonien. Autant dire que la production du long-métrage s'est senti particulièrement privilégiée de pouvoir tourner dans cette enceinte de légende. Les acteurs devaient libérer les courts lorsque démarraient, en fin de matinée, les matches officiels.
Avec La Plus belle victoire, le réalisateur Richard Loncraine relève le défi de respecter les codes de la comédie sentimentale tout en plantant le décor de son film dans le milieu du tennis professionnel. Il a ainsi dû rendre le plus crédible possible ce sport jamais traité sur grand écran. "Quand on réalise un film d'horreur avec un monstre de 50 mètres de haut", explique-t-il, "personne ne sait vraiment à quoi la créature est censée ressembler. En revanche, tout le monde sait parfaitement à quoi doit ressembler une balle de tennis qui rebondit sur un court central. (...) C'est un sport qui a l'air assez simple, mais qui s'avère extrêmement difficile à filmer. Il n'y a que deux participants qui, malgré leur agilité, ne bougent pas énormément."
Pour se familiariser avec l'univers du tennis, le réalisateur Richard Loncraine a regardé de nombreuses cassettes vidéos liées à la petite balle jaune et consulté une vingtaine d'ouvrages spécialisés, dont ceux écrits par John McEnroe et Pat Cash. Les comédiens Paul Bettany et Kirsten Dunst ont quant à eux suivi un entraînement physique intensif d'une durée de quatre mois en compagnie de Pat Cash, dont la mission était d'"orchestrer les échanges sur le court et de faire en sorte que les acteurs aient l'air d'authentiques professionnels du tennis."
La plupart des balles visibles à l'écran ont été créées par ordinateur. La productrice Liza Chasin estime que trop de pellicule aurait été gâchée s'il avait fallu attendre que les comédiens frappent la balle comme de véritables professionnels. Mais Pat Cash tient tout de même à vanter les mérites de ces acteurs qui "se sont tellement entraînés qu'à la longue, ils finissaient par frapper la balle correctement. C'était un vrai plaisir de les voir progresser. Nous n'avions que quatre mois pour qu'ils aient l'air de champions de Wimbledon - alors qu'il faut normalement compter une vingtaine d'années pour arriver à un tel résultat. C'était un sacré défi."
Pour tourner sur les courts de Wimbledon, l'équipe technique de La Plus belle victoire dut se soumettre à plusieurs précautions drastiques, comme l'explique Eddie Seagal, le gardien du complexe londonien : "Pour ne pas abîmer le gazon, il a fallu installer les caméras et le matériel sur des planches pour répartir le poids de manière homogène. Plusieurs boissons étaient interdites, de même qu'il n'était pas permis d'introduire de la nourriture sur le court afin de ne pas attirer les renards. En effet, nous ne pouvions pas enclencher notre système de clôtures électroniques à cause du tournage - ce que nous faisons habituellement après le championnat."
Dans La Plus belle victoire, John McEnroe et Chris Evert, légendes du tennis, incarnent leur propre rôle en commentants les matchs du long-métrage. Le joueur australien Pat Cash, vainqueur de Wimbledon en 1987, fut quant à lui engagé comme conseiller technique durant le tournage. Enfin, la production fit appel à la juge de ligne Pauline Eyre qui, avec seize éditions de Wimbledon à son actif, possèdait l'expérience nécessaire pour entraîner les comédiens qui interprètent les juges de ligne.
Les comédiens Hugh Grant et Reese Witherspoon ont initialement été pressentis pour tenir les rôles principaux de La Plus belle victoire.