Donald O'Connor, qui joue le second rôle masculin, est un ancien enfant-star d'Hollywood. Adulte, il continue d'enchaîner les films et fait un numéro très remarqué dans Chantons sous la pluie où il chante "Make 'Em Laugh". Ce rôle lui vaut un Golden Globe en 1952.
Remarquée en 1946 dans Ziegfeld Follies, Cyd Charisse enchaine les comédies musicales. Sous contrat d'exclusivité avec la MGM, elle est engagée dans Chantons sous la pluie, où elle apparaît uniquement dans un numéro de danse face à Gene Kelly. Une scène d'anthologie.
La MGM charge Adolph Green et Betty Comden d'écrire le scénario d'une comédie musicale qui reprendrait des chansons à succès composées dans les années trente. Parmi elles, "Singin'in the rain" qui est l'oeuvre d'Arthur Freed, également producteur de Chantons sous la pluie.
Chantons sous la pluie met en scène un tournant de l'histoire du cinéma : le passage du muet au parlant avec un couple star de comédiens. Lui saura s'adapter, elle dont la voix est épouvantable devra être doublée. C'est une mise en abyme du cinéma.
Agée de seulement 20 ans en 1952, Debbie Reynolds tient pour la première fois un rôle principal dans Chantons sous la pluie. Ce film la propulse au rang de star.
Chantons sous la pluie est le deuxième film réalisé par le duo Gene Kelly/ Stanley Donen après Un jour à New York (1949). Gene Kelly sort du très grand succès obtenu par Un Américain à Paris réalisé par Vincente Minnelli et Stanley Donen dont la carrière débute, vient de diriger Fred Astaire dans Mariage royal (1950) et Elizabeth Taylor dans Love is better than ever (1951).
La chorégraphie est signée Gene Kelly.
Le film fait partie de la sélection Cannes Classics 2022.