356 avant J.-C. : Naissance d'Alexandre à Pella, en Macédoine. Son père est Phillipe II et sa mère Olympias, fille du roi des Molosses en Epire.
343 avant J.-C. : Le philosophe Aristote est désigné par Philippe II pour donner à Alexandre une instruction morale, philosophique et politique.
340 avant J.-C. : A l'âge de seize ans, Alexandre se voit confier la régence du pays, en l'absence de son père parti au combat hors des frontières.
336 avant J.-C. : Philippe II est assassiné. Alexandre devient roi. Il a vingt ans.
335 avant J.-C. : Premières conquêtes d'Alexandre : il fait face à la révolte de plusieurs cités grecques et s'adjuge la ville de Thèbes.
334 avant J.-C. : Alexandre arrive en Asie où il affronte Darius III, roi des Perses. Victorieux, il avance vers le Sud et conquiert une à une les régions côtières de l'Asie mineure.
331 avant J.-C. : Alors que ses conquêtes se multiplient, Alexandre rentre en Egypte puis, dans le Delta du Nil, bâtit une cité à son nom : Alexandrie. Il revient alors en Mésopotamie et défait une nouvelle fois le Roi Darius III, lors de la célèbre bataille de Gaugamèle. 330 avant J.-C. : Installé en Perse, Alexandre adopte peu à peu les usages royaux perses. Une attitude qui provoque la révolte de ses généraux. 328 avant J.- C. : Après avoir mené ses troupes jusqu'à la Bactriane (aujourd'hui Afghanistan), Alexandre est en conflit ouvert avec ses généraux à Samarcande. Il tue Cleitos puis l'historien Callisthène, neveu d'Aristote.
327 avant J.-C. : Alexandre épouse Roxane, fille d'Oxyartes. La même année, il prend la route de l'Inde. 326 avant J.-C. : Après la traversée de l'Indus, Alexandre affronte les armées du roi Poros. Il ressort vainqueur d'un terrible combat, affrontant chars, éléphants et fantassins et perdant son fidèle cheval Bucéphale.
324 avant J.-C. : De retour en Macédoine, Alexandre perd Héphaïstion, son plus fidèle compagnon, et lui organise des funérailles grandioses. 323 avant J.-C. : Alors que sa soif de conquêtes est toujours aussi grande et qu'il s'apprête à partir en direction des côtes arabes du Golfe persique, Alexandre meurt subitement, le 13 juin, à l'âge de 33 ans, consécutivement à de violentes fièvres. Alors que la rumeur accuse Cassandre de l'avoir empoisonné, les généraux d'Alexandre se partagent son empire.
Le Alexandre d'Oliver Stone est la deuxième adaptation cinématographique de la vie du général macédonien après le Alexandre le Grand de Robert Rossen, réalisé en 1956 et porté par Richard Burton dans le rôle-titre.
Alexandre le Grand, fils du Roi Phillipe II et d'Olympias, a su s'entourer au fil des années et de ses conquêtes de nombreux compagnons de route : Héphaïstion, tout d'abord, son ami le plus proche, mais également Ptolémée, général en charge de l'Egypte, Cassandre, qui se proclamera Roi de Macédoine après la mort d'Alexandre, et un état-major constitué, entre autres, de Perdiccas, Antigone et Leonnatos.
Pour le réalisateur Oliver Stone, Alexandre le Grand, est un "jeune homme héroïque, prince dynamique qui se débat entre deux parents aux caractères dominateurs, et, quand il succède à son père, réalise, enfin, nombre de ses rêves. J'aurais tendance à dire qu'il fut le plus grand idéaliste du monde et vécut en conséquence la chute la plus grande. Brillant chef militaire qui ne connut jamais une seule fois la défaite (...), visionnaire d'une grande générosité d'esprit (...), il était à l'évidence en avance sur son temps et certains diront même qu'il représenta une nouvelle définition de l'homme. (...) Sa vie amoureuse fut fascinante et déchirante. (...) En définitive, ses échecs mêmes surpassent les accomplissements de la plupart des hommes. Et si l'on veut bien y penser, il a produit plus d'effet sur le monde qu'Héraclès et Achille, tout cela en l'espace de trente-deux ans ! Il m'a fait croire aux héros."
Le réalisateur Oliver Stone, qui s'est déjà attaqué à deux grandes personnalités politiques (les présidents des Etats-Unis John Fitzgerald Kennedy et Richard Nixon dans JFK et Nixon) et à une icône de la musique rock (Jim Morrison dans Les Doors), avoue qu'adapter la vie d'Alexandre représentait son plus grand défi à ce jour. Près de quinze ans après avoir commencé à travailler sur le sujet, il peut enfin donner naissance à sa vision du conquérant et mettre l'accent sur une période particulière de sa vie : "Les dernières années de la vie d'Alexandre, au cours desquelles se produisirent certains des événements les plus intéressant et les plus importants, sont restés ignorés dans le film de Robert Rossen. Bien sûr, il n'y a pas de certitudes quant à ces huit années de conquêtes. Pour reconstituer ce que fut la vie d'Alexandre, on ne peut, au mieux, que présumer. (...) On a de bonnes connaissances historiques - pas énormément, mais suffisamment - pour justifier ce que nous avons écrit dans le scénario. C'est une histoire merveilleuse et le plus difficile reste de trouver la meilleure manière de la raconter. J'espère que de ce point de vue, le scénario est réussi."
Pour donner le maximum d'authenticité à son Alexandre, Oliver Stone a fait appel à Robin Lane Fox en qualité de conseiller historique. Ce dernier, professeur d'Histoire de l'Antiquité à Oxford, est l'auteur de la biographie Alexandre le Grand, publiée en 1974. Stone s'est en outre adjugé une nouvelle fois les services de son conseiller militaire fétiche Dale Dye (Il faut sauver le soldat Ryan), avec lequel il avait notamment déjà travaillé sur Platoon, Ne un 4 juillet et JFK.
Outre Oliver Stone et Baz Luhrmann, réalisateurs attachés aux projets officiels d'adaptation de la vie d'Alexandre, de nombreux réalisateurs ont été intéressés, au fil des années, pour mettre en images le destin de ce conquérant hors-normes. Martin Scorsese, Michael Mann, Ridley Scott, Christopher McQuarrie et Alfonso Arau ont ainsi désiré, sans succès à ce jour, évoquer sur grand écran l'existence du général macédonien.
Lorsqu'Oliver Stone se lance dans la préparation de son Alexandre, le cinéaste australien Baz Luhrmann (Romeo + Juliette, Moulin Rouge) prépare lui aussi sa vision de la vie du général macédonien. Dans son film, il souhaite réunir deux comédiens qu'il a déjà dirigés : Leonardo DiCaprio, son Roméo, dans le rôle d'Alexandre et Nicole Kidman, sa courtisane de Moulin Rouge, dans celui d'Olympias. Très vite, le projet d'Oliver Stone se concrétise, alors que celui de Baz Luhrmann accumule les retards. Au jour de la sortie d'Alexandre, la version de Luhrmann n'en est encore qu'au stade de l'écriture, sans savoir véritablement si le film se réalisera un jour.
Avant que Colin Farrell ne soit finalement désigné pour incarner Alexandre, Oliver Stone envisagea Tom Cruise puis Heath Ledger (Chevalier, A l'ombre de la haine) dans le rôle.
Le tournage d'Alexandre s'est déroulé aux quatre coins du globe. "Parce que c'est une sorte de "road-movie", Alexandre nous imposait de trouver des paysages correspondant à la Macédoine, la Perse, la Bactriane, la Sogdiane, l'Hindu Kush et l"Inde", explique le chef décorateur Jan Roelfs. L'équipe du film s'est ainsi rendue au Maroc et en Thaïlande pour les extérieurs, et dans les studios britanniques de Pinewood et Shepperton pour les intérieurs. En marge du tournage à proprement parler, Oliver Stone et son directeur de la photo Rodrigo Prieto sont en outre partis à Malte et dans l'Himalaya pour filmer des images de fond pour les effets visuels.
L'acteur irlandais Colin Farrell, qui se glisse dans la peau d'Alexandre le Grand, ainsi que les principaux comédiens, ont subi un entraînement intensif de la part du conseiller militaire Dale Dye. Six semaines après que Farrell eut commencé seul l'entraînement, tous furent rassemblés dans un camp d'entraînement spécialement construit au Maroc pour l'occasion. Un long mois durant, ils durent acquérir les connaissances utiles touchant au maniement des armes : le glaive, le bouclier, l'arc et les flèches, la fronde, le javelot et la sarissa (lance d'environ six mètres de long). Ils durent en outre être initiés à la cavalerie, au port des étendards, à la phalange (formation stratégique inventée par Philippe de Macédoine et perfectionnée par Alexandre), et aux autres formations militaires antiques.
Plus de 20000 pièces de vêtements ont été dessinées pour les besoins du long-métrage, preuve s'il en était encore besoin du gigantisme du projet. Costumes de rois, de paysans, de marchands, d'artisans, de soldats et de diverses tribus ont ainsi été créés, un travail supervisé par un conseiller historique et un Docteur en histoire de l'Antiquité, ceci afin d'être le plus fidèle possible aux habitudes vestimentaires de l'époque. Concernant les armes, c'est un véritable arsenal qui a été réquisitionné. Pour équiper jusqu'à 1500 soldats par jour, il a en effet fallu concevoir et fabriquer 12000 pièces d'armements, dont environ 1000 sarissas, 2000 boucliers, 2000 glaives de diverses formes, 750 arcs et des milliers de flèches. Enfin, deux entrepôts de la taille d'un terrain de football, situés dans la zone industrielle de Marrakech, furent convertis en gigantesques ateliers pour la fabrication des accessoires du film (mobilier, poteries, statues, instruments de musique, tissus, lampes, objets décoratifs...).
L'un des plus grands défis du film fut de recréer à l'écran l'extraordinaire ville de Babylone, célèbre pour ses jardins suspendus (l'une des sept merveilles du monde). Ce fut chose faite dans la zone industrielle de Marrakech. Le chef décorateur Jan Roelfs revient sur cette expérience hors-du-commun : "La construction de Babylone a duré plus de quatre mois, cela a représenté un vrai défi technique et a demandé une quantité impressionnante de plans. J'avais décidé d'y intégrer les célèbres jardins suspendus, de telle sorte qu'il s'agisse d'un palais à la fois fermé et ouvert sur l'extérieur. (...) Ce devait être le décor le plus luxueux, le plus fouillé, le plus exubérant de tous et nous en avons travaillé le moindre détail. Toutes les surfaces portent des sujets sculptés ou gravés. Une quantité de détails absolument incroyable !"
Le tournage d'Alexandre s'est déroulé en partie dans des zones désertiques du Maroc. L'équipe du film a notamment du faire face à une gigantesque tempête de sable alors qu'elle se préparait à reconstituer une bataille. Les températures, qui avoisinaient d'ordinaire 30 à 35 degrés, chutèrent alors soudainement de 20 à 25 degrés pendant les averses ou les vents de sable.
Dans la version français d'Alexandre, c'est Michel Piccoli qui double Anthony Hopkins.
Pour la musique d'Alexandre, Oliver Stone a fait appel au célèbre compositeur grec Vangelis (Blade runner, Missing, 1492 : Christophe Colomb).
L'acteur écossais Sean Connery fut un temps envisagé pour incarner Philippe de Macédoine, père d'Alexandre le Grand dans Alexandre d'Oliver Stone. Mais c'est finalement un Val Kilmer grimé et quasiment méconnaissable qui interprète cette figure historique.
Avant que Jared Leto ne soit finalement désigné pour incarner Héphaïstion, le meilleur ami d'Alexandre dans Alexandre d'Oliver Stone, c'est Brad Pitt qui était le mieux placé pour le rôle. Mais il refusa de participer à l'aventure en raisons de divergences artistiques concernant son rôle.
Avec Alexandre, le réalisateur Oliver Stone retrouve Val Kilmer treize ans après Les Doors, dans lequel ce dernier incarnait le légendaire chanteur Jim Morrison.
Pour incarner le Roi Philippe de Macédoine, particulièrement dodu, l'acteur Val Kilmer a grossi de 25 kilos, stoppant toute activité plusieurs mois avant le tournage.
A la fin du tournage d'Alexandre, l'acteur Colin Farrell se cassa la cheville et le poignet à l'hôtel. Il restait encore quelques séquences à tourner. L'acteur partit aussitôt à Bangkok se faire poser un plâtre amovible sur la jambe. Dès le lendemain, il était de nouveau devant les caméras, peu après le lever du soleil, prêt à terminer l'aventure.