May a été présenté en compétition officielle au Festival "Fantastic'Arts" de Gérardmer 2003.
Avant de jouer le rôle-titre de May, Angela Bettis avait déjà incarné des personnages d'adolescente perturbée : elle était la soeur de Kim Basinger dans L'Elue, une adolescente psychotique dans Une vie volée et a succédé à Sissy Spacek dans le rôle de Carrie pour une version télévisée du roman fantastique de Stephen King.
Le scénario de May est directement issu d'une réflexion personnelle de Lucky McKee et se nourrit d'éléments autobiographiques. Le réalisateur s'explique : "J'étais moi-même un enfant très solitaire. Je vivais à la campagne dans un trou perdu. Je jouais seul, je dessinais seul et j'étais atteint d'un léger strabisme. On peut dire qu'à l'époque, j'étais réellement inadapté socialement. C'est aller à l'université et faire des études de cinéma qui m'a sauvé".
Pendant le tournage, de nombreux artistes et oeuvres sont revenus en mémoire du réalisateur et l'ont influencé dans ses choix artistiques. Parmi ces sources d'inspiration figurent les toiles du peintre Raphaël, les photographies de Julia Margaret Cameron, le roman Frankenstein de Mary Shelley et le personnage interprété par Isabelle Adjani dans L'Histoire d'Adèle H.
L'équipe technique est essentiellement constituée de proches de Lucky McKee et d'amis qu'il côtoyait à la University of South California. Ce dernier confie : "Mon meilleur ami (Jaye Barnes-Luckett) a composé la musique, le directeur de la photographie (Steve Yedlin) est un intime depuis dix ans, et les deux monteurs (Debra Goldfield et Rian Johnson) appartiennent à la même bande de copains. J'étais à la même école de cinéma que le chef décorateur (Charlie Gonzales), mais je ne m'en suis aperçu que pendant le tournage."