Gigolo malgré lui est la suite de Deuce Bigalow : gigolo à tout prix, réalisé en 1999 et qui avait rapporté près de 100 millions de dollars à travers le monde. L'acteur américain Rob Schneider retrouve son rôle de gigolo, mais exerce cette fois-ci ses activités sur le Vieux Continent. Une nouvelle fois, il officie également en tant que scénariste du long-métrage.
Pendant six ans, de nombreuses personnes venaient voir Rob Schneider et lui posaient sans cesse la même question : "Pourquoi ne pas faire une suite à Deuce Bigalow : gigolo à tout prix ?" L'acteur raconte : "L'idée a commencé à faire son chemin dans mon esprit. Peut-être que nous devrions revisiter ces personnages. Il y a quelque chose à dire sur le "monsieur-tout-le-monde" - ou plus précisément dans ce cas, le "légèrement-moins-que-monsieur-tout-le-monde". Je pense que les gens peuvent s'identifier au personnage de Deuce."
Une fois établie l'idée de réaliser une suite, Rob Schneider réfléchit à la direction à donner à ce nouveau volet : "Qui sont vraiment les femmes qui ont besoin de gigolos ? C'est cette question qui a été le point de départ du film. Et est-ce que ce ne serait pas génial si il y avait tout un tas d'autres gigolos avec lesquels Deuce pourrait concourrir ?" Ainsi, l'idée de transposer l'action du film en Europe, en particulier à Amsterdam, vint naturellement.
Incroyable coïncidence : le réalisateur de Gigolo malgré lui s'appelle... Mike Bigelow. Une coïncidence tellement incroyable que lorsque ce novice dans la réalisation cinématographique eut un coup de fil de la production, il crut à une plaisanterie : "Je me suis dit qu'on voulait me faire une blague. Des gens ont dû se dire : "Faisons-lui croire qu'il va réaliser ce film parce qu'il a le même nom que le héros !""
Le casting de Jeroen Krabbé, acteur et réalisateur hollandais qui incarne Gaspar Voorsboch, a été un peu particulier : c'est son fils adolescent qui l'a convaincu d'accepter le rôle... John Schneider, le producteur, raconte : "Jeroen a demandé à son fils "Pourquoi penses-tu qu'on me propose de faire ce film de dingues ?", et il lui a répondu "Qu'est-ce que tu entends par "film de dingues" ?" C'est un film génial, Papa !". Une fois que son fils lui a confié avec enthousiasme tout ce qu'il pensait de Deuce Bigalow, Jeroen Krabbé s'est aussitôt engagé sur ce projet.
Pour incarner les membres de la vénérable Société des Beaux-mecs-à-louer, la production s'est mise en quête d'une brochette de playboys... John Schneider raconte : "Nous cherchions un groupe d'acteurs éclectiques, venus de partout. Nous avons ainsi choisi Til Schweiger, un Allemand, Alex Dimitriades, un Australien, Carlos Ponce, qui vient de Puerto Rico, ou encore Kostas Sommer, qui est grec."
Le casting féminin reflète lui aussi le caractère international du film, avec Rachel Stevens et Kelly Brook, d'Angleterre, et Elizabeth Canalis, d'Italie.
Profitant de l'aubaine - tourner dans plusieurs pays européens -, les producteurs engagèrent des talents locaux pour qu'ils apparaissent dans le film. Des personnalités de la chaîne MTV (Alex Zane pour l'Angleterre, Mouloud pour la France) figurent ainsi au générique de Gigolo malgré lui.
Le tournage s'est déroulé dans 45 lieux différents d'Amsterdam et de ses environs. L'équipe a aussi tourné cinq jours à Malaga, en Espagne, qui a représenté Malibu, en Californie.
Parodie des grandes cérémonies de remise de prix, la cérémonie de la Société des Beaux-mecs-à-louer a nécessité un grand espace intérieur et extérieur. Les extérieurs ont été tournés à l'Artis Zoo, fondé en 1828. Quant à l'intérieur, la production a utilisé le théâtre municipal d'Amsterdam, le Stadsschouwburg. De façon assez ironique, c'est la Waalse Kerk, l'église de Wallonie qui date de 1409, qui abrite l'espace de réunion de la Société des Beaux-mecs-à-louer.
Parmi les autres bâtiments où a été tourné le film figurent le Bazel Building, de stylé néo-art déco, bâti en 1926 et qui abrite la Nederlandsche Handel-Maatschappij, la ligue du commerce des Pays-Bas.
Les caméras étant strictement interdites dans les quartiers chauds d'Amsterdam, le Red Light District, la production a dû reconstruire sa propre version du fameux quartier de la prostitution légale, sur l'un des plus jolis canaux de la ville, le Brouwersgracht.