Avec Les Parapluies de Cherbourg, Jacques Demy réalise un film "en chanté". Alors que les comédies musicales classiques sont ponctuées de chansons, il s'agit ici d'une oeuvre entièrement chantée. Le mot "mélodrame" retrouve ainsi son sens étymologique puisque le film de Demy est un drame porté par la musique.
En 1962, Jacques Demy espère tourner Les Parapluies de Cherbourg dans le courant de l'année. Mais les distributeurs doutent du succès d'un film entièrement chanté, et le cinéaste doit tourner un autre film, La Baie des anges.
Le tournage des Parapluies de Cherbourg se déroule à Cherbourg. Trois ans plus tard, Jacques Demy met en scène une deuxième comédie musicale, Les Demoiselles de Rochefort, elle aussi tournée sur les lieux mêmes de l'action.
En 1964, Les Parapluies de Cherbourg crée l'évènement. Alors que la Nouvelle Vague s'essouffle, Jacques Demy surprend avec une comédie musicale, genre jusqu'alors typiquement hollywoodien. Le film réunit plus d' 1,3 million de spectateurs en France. La même année, Une femme mariée de Jean-Luc Godard totalise 440 000 entrées.
Jacques Demy a écrit la quasi-totalité des films qu'il a réalisés. C'est notamment le cas de La Baie des anges (1963), des Parapluies de Cherbourg (1964), des Demoiselles de Rochefort (1967) et de L'Evenement le plus important depuis que l'homme a marche sur la Lune (1973).
Catherine Deneuve fait sa première apparition au cinéma en 1957 dans Les Collégiennes d'André Hunebelle. Jacques Demy la révèle au grand public en jeune femme candide et malchanceuse dans Les Parapluies de Cherbourg (1964). Il la retrouve dans sa deuxième comédie musicale, Les Demoiselles de Rochefort (1967). En 1970, Catherine Deneuve incarne Peau d'âne, la jolie ingénue du conte de Perrault, dans l'adaptation de Demy. Elle retrouve le cinéaste en 1972 avec L'Evenement le plus important depuis que l'homme a marche sur la Lune.
Pour la musique des Parapluies de Cherbourg (1964) et des Demoiselles de Rochefort (1967), Jacques Demy fait appel à son ami Michel Legrand. Le cinéaste écrit les paroles tandis que le compositeur s'occupe de la musique. Les univers des deux hommes semblent s'accorder à merveille. Parmi leurs nombreuses collaborations, on retrouve La Baie des anges (1963), Peau d'âne (1970) ou encore L'Evenement le plus important depuis que l'homme a marche sur la Lune (1973), dans lequel Demy dirige Benjamin Legrand, le fils de son ami compositeur.
Les Parapluies de Cherbourg est le premier film en couleur de Jacques Demy. Le réalisateur transforme ce coup d'essai en coup de maître par l'utilisation qu'il fait des couleurs tant pour les décors que pour les costumes.
Les Parapluies de Cherbourg est l'un des premiers films à évoquer la guerre d'Algérie, sujet tabou en France. Même si on est loin du scandale provoqué en 1963 par Le Petit Soldat de Jean-Luc Godard, Jacques Demy place la guerre d'Algérie au centre des malheurs de Geneviève. En 1960, Godard avait choqué les censeurs par son traitement réaliste et sans complaisance du conflit. A tel point que le public ne put découvrir son film que trois ans plus tard.
Pour Les Parapluies de Cherbourg, Bernard Evein conçoit des décors aux couleurs très vives et Jacqueline Moreau crée des costumes aux teintes franches. Jacques Demy fait à nouveau appel à eux pour Les Demoiselles de Rochefort. Dans les deux films, l'esthétique crée un décalage avec la gravité des sujets.
Les Parapluies de Cherbourg connaît un succès international. Dans sa deuxième comédie musicale, Les Demoiselles de Rochefort, Jacques Demy dirige la vedette américaine George Chakiris, et Gene Kelly fait une apparition en guest star. Le clin d'oeil aux comédies musicales hollywoodiennes est évident. D'ailleurs, le cinéaste tourne son film suivant, Model Shop aux Etats-Unis.
En 1964, Les Parapluies de Cherbourg totalise plus d' 1,3 million d'entrées en France. La même année, la comédie musicale américaine My Fair Lady de George Cukor rassemble près de 3,3 millions de spectateurs français.
Les Parapluies de Cherbourg a obtenu la Palme d'or au festival de Cannes en 1964 et le prix Louis-Delluc en 1963.
En France, avant Les Parapluies de Cherbourg (1964), seul Abel Gance s'était risqué à réaliser un film musical, Louise (1939), adaptation cinématographique de l'opéra-comique de Gustave Charpentier.
En 2013, à l'occasion de la 66e édition du Festival de Cannes, Les Parapluies de Cherbourg a été présenté en avant-première mondiale dans sa version restaurée, dans le cadre de Cannes Classics. 49 ans après son premier passage sur la Croisette.
Le travail du cinéaste Jacques Demy a fait l'objet en 2013 d'une exposition à la Cinémathèque française : "Le monde enchanté de Jacques Demy". Tous ses films y sont présentés et notamment Les Parapluies de Cherbourg qui a révélé l'une de ses actrices fétiches, aujourd'hui devenue une icône du cinéma français, Catherine Deneuve.
Les Parapluies de Cherbourg a connu en 2013 une totale restauration. Mais le processus de numérisation des bobines argentiques 35 mm d'origine étant très couteux (115 mille euros environ), la société de production Ciné-Tamaris a décidé de faire appel à plusieurs mécènes mais surtout à la générosité des internautes.
Le film fait partie de la sélection Cannes Classics 2024.