Wonderland dépeint un fait divers sordide dans lequel fut impliquée la star déchue du porno John Holmes en 1981. Pour se procurer sa "cam'", celui-ci fréquentait le baron de la drogue Eddie Nash. Lui devant une fortune, il aurait organisé un cambriolage à la maison du trafiquant, durant lequel ses amis de Wonderland Avenue auraient dérobé pour 250 000 dollars de drogue, d'argent liquide et de bijoux. Nash aurait découvert que Holmes était lié au vol et l'aurait forcé à donner ses amis, ce qui aurait conduit à leur assassinat. Mais le mystère au coeur des meurtres de Wonderland demeure...
Pour comprendre le coeur de cette histoire, James Cox, Holly Wiersma et le coscénariste Captain Mauzner ont retrouvé Dawn Schiller, la petite amie de Holmes à l'époque des faits, ainsi que son épouse, Sharon Holmes, l'ancienne infirmière restée mariée à John. Les deux femmes ont été consultantes sur le film, ont passé beaucoup de temps sur le plateau pendant le tournage, partageant leurs souvenirs et leur analyse du personnage. Grâce à elles, un portrait très différent de l'image publique de Holmes s'est dessiné.
Matt Dillon a un temps été pressenti pour incarner John Holmes, mais l'acteur préféra au même moment se consacrer à la réalisation de City of ghosts.
Lorsqu'il fut proposé à Val Kilmer de camper John Holmes, l'acteur n'était pas du tout convaincu de prime abord. La dimension sordide de l'histoire le repoussait, et malgré les supplications des cinéastes et de son agent, il refusa même de lire le scénario. Ces derniers firent alors semblant de lui proposer un rôle secondaire, celui de Nash. Une fois que Kilmer prit connaissance du script, il changea d'avis et accepta d'incarner la porno star.
Hormis Wonderland, la vie tumultueuse de John Holmes inspira très librement Paul Thomas Anderson pour la création du personnage Dirk Diggler qu'incarna Mark Wahlberg à l'écran.