En revisitant le genre du road thriller, Highwaymen reprend en grande partie les recettes qui ont fait le succès d'un des précédents films de Robert Harmon : Hitcher.
Passionné de pilotage, Jim Caviezel venait d'achever son 140e tour de piste d'entraînement sur le circuit Indy 500 lorsque Robert Harmon l'a contacté pour lui proposer le projet. Propriétaire d'une Lamborghini, l'acteur a apporté au film sa maîtrise du pilotage automobile.
Pour que le tournage simultané entre les deux équipes, principale et action, se déroule dans les meilleures conditions possibles, il a fallu plusieurs exemplaires de chaque voiture. Ainsi, les équipes ont utilisé six Barracuda, cinq Eldorado, trois Saab, une Mazda et une Sedan.
Pour préparer les véhicules et veiller à leur bon fonctionnement, une équipe de techniciens et de mécaniciens spécialistes en course automobile a été constituée. Toutes les précautions ont été prises en matière de sécurité : sièges spéciaux, moteurs et freins adaptés aux différents usages. Afin de s'assurer la plus grande authenticité possible, ils ont utilisé uniquement des pièces d'occasion d'origine pour les Barracuda et les Eldorado.
Robert Harmon et le directeur de la photographie René Ohashi ont prévisualisé les scènes de poursuite ambitieuses du film et les carambolages à l'aide de maquettes et de modèles réduits de voiture.
Le tunnel, trop vaste pour être construit en studio, mesurait 230 mètres de long sur 15 de large et a été édifié sur un terrain ferroviaire. Une équipe de 80 personnes a par ailleurs travaillé durant huit semaines à la fabrication d'un décor d'autoroute avec quatre voies d'asphalte, un parapet de séparation, des trottoirs surélevés et 18 piliers.