Producteur exécutif et interprète principal, Pierce Brosnan confie que le choix de l'actrice interprétant Audrey était essentiel pour la réussite du projet. "Il nous fallait une actrice qui ait de la profondeur tout en cachant son jeu. Je voulais travailler avec la meilleure actrice et Julianne Moore est ce qu'il y a de mieux".
Le tournage a débuté à Dublin et dans les comtés de Wicklow. Humewood House, demeure privée de Kiltegan dans le comté de Wicklow, a servi de château, point de discorde dans le film. Pierce Brosnan, d'origine irlandaise et très attaché à sa terre natale, a d'ailleurs nommé sa maison de production Irish Dreamtime.
Le producteur David T. Friendly explique qu'Une affaire de coeur appartient à la tradition des films avec Cary Grant. "ll nous rappelle les drames psychologiques des années 40 sans effets spéciaux, sans cascades, où seulement deux personnages se livrent à de brillantes joutes oratoires. Ce qu'on retrouve dans les films de Billy Wilder (Ariane), ou ceux avec Spencer Tracy et Katharine Hepburn, c'était leur rythme, leur finesse."
Pierce Brosnan surtout connu pour ses rôles dramatiques, revient dans le film à ses premières amours et à ses premiers succès avec les comédies. Dans la série Remington Steele ou dans le film Madame Doubtfire, il incarnait déjà des personnages comiques. Dans Une affaire de coeur, il interprète Rafferty, un avocat charmeur, tire-au-flanc un peu cabot; un personnage qui lui va comme un gant.
Le réalisateur Peter Howitt fait une apparition au début du film, il joue le mari d'une cliente de Pierce Brosnan.
Frances Fisher qui joue la mère de Julianne Moore dans le film, n'a en réalité que huit ans de plus que l'actrice dans la vie.
David T.Friendly le producteur explique que les deux personnages du film "souffrent du syndrome du chausseur mal chaussé", ils défont des vies pour gagner la leur mais sont incapables de construire leur propre existence.