Pour Le gagnant, Michel Galabru et Stéphane Audran ont eu l'occasion de jouer une première fois ensemble. Il renouvelleront l'expérience à trois reprises ensuite sur La Cage aux folles II, La Cage aux folles III et Suivez mon regard.
Le réalisateur et scénariste Christian Gion s'est surtout fait connaître pour ses comédies et son ton satirique. Le Gagnant est son huitième film. Il dirigea à plusieurs reprises Michel Galabru, Aldo Maccione, Bernard Blier et Roland Giraud.
Le gagnant marque la deuxième collaboration de Christian Gion et Michel Galabru. Le cinéaste avait utilisé le comédien dans son film précédent Le Pion en 1978. Les deux hommes se retrouveront plus tard sur Les Diplômés du dernier rang et Le Provincial.
Si Le Gagnant est le second film de Philippe Ruggieri, c'est son premier et dernier rôle principal. L'acteur avait fait en 1978 une courte apparition dans L' Hôtel de la plage. On l'apercevra par la suite dans La Soupe aux choux et Le Gendarme et les gendarmettes.