John McKay et le producteur Lee Thomas se sont rencontrés à la National Film and Television School, dont ils suivaient les cours. Ils y réalisèrent ensemble plusieurs courts métrages. Après le succès de l'un d'eux, Wet and dry, les deux hommes furent invités par FilmFour à réfléchir à l'idée d'un long métrage.
John McKay avait déjà écrit une pièce de théâtre sur une enseignante ayant une histoire avec un homme plus jeune, l'un de ses anciens élèves. Et elle rencontrait régulièrement une amie pour faire le point sur leurs tristes vies. "La plupart des pièces ont une durée de vie limitée, explique le réalisateur. Elles sont juste vues par quelques centaines de personnes pendant les quelques semaines où elles se jouent. J'ai décidé de reprendre cette histoire et d'en tirer un scénario de film".
Pour le rôle de Kate, les producteurs ont cherché une actrice en Grande-Bretagne et aux Etats-Unis. Andie MacDowell a reçu le script et a été un peu déconcertée par le titre qu'il portait alors (Sad fuckers club, littéralement "Le Club des mal baisées"). "Mais quand j'ai lu le scénario, explique-t-elle, la description de ces femmes qui se retrouvaient chaque semaine, m'a paru très juste."
Après avoir appris qu'elle était enthousiasmée par le rôle, John McKay et Lee Thomas ont pris l'avion pour Los Angeles afin de la rencontrer. "Andie était sur la même longueur d'onde que le personnage, explique le cinéaste. Elle sentait que c'était pour elle le bon rôle au bon moment."
Bill Paterson, qui incarne le vicaire Gerald Farquhar Madsen, avait déjà donné la réplique à Andie MacDowell dans Les Imposteurs en 1991. Après avoir fait des recherches sur l'Eglise épiscopale écossaise, l'acteur a joué le rôle de Gerald avec son accent écossais.