Tobey Maguire joue pour la deuxième fois sous la direction de Ang Lee, qui lui avait confié l'un des rôles principaux de Ice Storm.
Pour écrire la partition de Chevauchée avec le diable, Ang Lee a fait appel à Mychael Danna, le compositeur attitré du Canadien Atom Egoyan, signant notamment les scores de Family viewing (1987), Speaking parts (1988), The Adjuster (1994), Exotica (1994), De beaux lendemains (1997) et le Voyage de Felicia (1999).
Mychael Danna a également écrit les bandes originales de 8 MM (Joel Schumacher, 1999) et Une vie interrompue (James Mangold, 2000).
Producteur et scénariste, James Schamus a collaboré à tous les films de Ang Lee. Il a successivement produit et co-écrit Garçon d'honneur (1993), Salé, sucré (1994), Raison et sentiments (1995), Ice Storm (1997) et Tigre et Dragon (2000). Il s'est contenté de produire Pushing hands (1992).
James Schamus a notamment produit des projets comme Poison (Todd Haynes, 1991), In the soup (Alexandre Rockwell, 1992), Safe (Todd Haynes, 1995), Les Frères McMullen (Edwards Burns, id.) ou encore Happiness (Todd Solondz, 1998).
« J‘ai grandi à Taiwan où les anciens se plaignent que les jeunes sont de plus en plus américanisés, qu'ils ne respectent plus les traditions et perdent leur culture. Au cours de ma carrière de cinéaste, j'ai eu la chance de beaucoup voyager et, partout dans le monde, j'ai entendu les mêmes plaintes. Il semble que la plus grande partie du monde s'américanise. Lorsque j'ai lu le roman de Daniel Woodrell, Woe to live on, sur lequel est fondé Chevauchée avec le diable, j'ai pris conscience que la guerre civile américaine avait marqué, en un sens, le commencement de ce processus. »
Avec Chevauchée avec le diable, Ang Lee porte à l'écran Woe to live on (Chevauchée avec le diable), un roman de l'Américain Daniel Woodrell, paru en France aux Editions Rivages.
Ang Lee a mis en scène Chevauchée avec le diable après avoir signé Ice Storm (1997) et avant de réalisé Tigre et Dragon (2000).
Le tournage de Chevauchée avec le diable n'avait rien d'une sinécure. Les journées de travail longues de 16 heures sous la chaleur ont beaucoup affaibli Tobey Maguire, qui ne renonça pas, considérant les épreuves qu'il avait à surmonter comme autant de défis. De plus, les comédiens durent se soumettre à un entraînement physique soutenu et apprendre le maniement des armes à feu.
Les lieux de tournage, dévastés par les torrents de boue ou encore ravagés par la passage de l'ouragan El Nino, se sont révélés des endroits périlleux et difficiles d'accès.