Gentleman Jim est le troisième film réunissant le tandem Raoul Walsh-Errol Flynn. Leur collaboration débute en 1941 avec un classique du septième art, La Charge fantastique. L'année suivante en 1942, Errol Flynn tourne deux fois sous la direction du réalisateur dans Sabotage à Berlin et Gentleman Jim. Ils se retrouvent en 1943 pour Du sang sur la neige. En 1944, Raoul Walsh dirige de nouveau l'acteur dans Saboteur sans gloire et un après dans Aventures en Birmanie. Leur dernière collaboration date de 1948 avec La Rivière d'argent. Après Michael Curtiz, Errol Flynn signe une seconde collaboration fructueuse, avec un grand réalisateur, à la base de nombreux chefs d'oeuvre de l'âge d'or d'Hollywood.
Après l'ultime combat opposant Jim Corbett à John L. Sullivan, les deux protagonistes joués respectivement par Errol Flynn et Ward Bond se retrouvent pour se déclarer leur estime mutuelle. Cette scène a été jugée suffisamment importante par Raoul Walsh pour qu'il en consigne le dialogue dans ses mémoires "Un demi-siècle à Hollywood".