Le réalisateur Taylor Hackford a tourné les scènes de prison dans le véritable établissement pénitencier de San Quentin : "Ce film est une fiction, pas un documentaire, mais je voulais qu’il soit le plus proche possible de la réalité. C’est très important pour moi de tourner dans une vraie prison, non pas pour le décor, mais pour la population. Les gens qui sont là-bas ont un style particulier. Je voulais une prison californienne, en particulier celle de San Quentin."
De la même manière que le film de prison Animal Factory (Steve Buscemi, 2000), le scénariste du film de Taylor Hackford est également un ancien détenu reconverti en écrivain. Jimmy Santiago Baca, actuellement poète et scénariste, revient sur son passé de délinquant : "Je suis allé en prison, j’ai fait partie des gangs, j’étais empli de haine. J’étais tellement horrifié par ce qui se passait que je répétais : « Je dirai au monde ce qui se passe ici, je le dirai à travers mes poèmes, les gens doivent savoir. »"
A l’époque du tournage du film, en 1992, Daniel Vasquez est le directeur de cette prison. Taylor Hackford nous explique à quel point ce chef d’établissement a été frappé par le réalisme de cette histoire : "Le directeur de San Quentin est Chicano : Daniel Vasquez. Je lui ai demandé l’autorisation, alors il a voulu lire le scénario. Il l’a lu, puis il a demandé : « Qui a écrit ça ? C’est la vérité. J’ignore comment vous savez, mais c’est vrai. » C’est pour ça qu’il nous a donné l’autorisation."
Après avoir obtenu l’autorisation de tourner entre les murs de San Quentin, l’équipe du film côtoie donc les détenus incarcérés au sein de cet établissement. Taylor Hackford revient sur cette expérience particulière : "Pour entrer, on doit signer un papier comme quoi on n’a pas d’assurance. C'est-à-dire qu’on entre à ses risques et périls. J’en connaissais les dangers, ainsi que toute l’équipe. Il n’y a pas eu d’incident. On a filmé cinq semaines durant, c’était incroyable, et je sais que tout ce qu’on voit à l’écran, c’est vrai. Parmi tous ces figurants, il n’y a que huit acteurs."
La mythologie engendrée par le célèbre pénitencier d’Alcatraz nous fait oublier à quel point la prison de San Quentin se trouve être le cadre spatial d’un grand nombre de films représentant l’univers carcéral. Située à une trentaine de kilomètres de la baie de San Francisco (et donc d’Alcatraz), San Quentin est une prison d’Etat de haute sécurité abritant environ 7000 détenus (souvent les plus dangereux). Plusieurs prisonniers qui y ont séjourné sont par la suite devenus des figures célèbres de la culture américaine : il y a bien sûr l’écrivain Edward Bunker, dont les romans donnèrent matière à plusieurs cinéastes, mais aussi les condamnés à mort Caryl Chessman et Stanley Williams. Hormis Les Princes de la ville, les films dont l’intrigue se situe dans cet établissement sont nombreux : San Quentin (Lloyd Bacon, 1937), Weeds (John D. Hancock, 1987), Last Light (Kiefer Sutherland, 1993) Redemption (Vondie Curtis-Hall, 2004), etc.