« Je n'avais jamais eu l'occasion de tourner une comédie comme celle-ci. Mes films précédents étaient tous sérieux et il était temps que je fasse quelque chose de plus léger. Je voulais un vrai projet, un vrai rôle, mais qui me permette d'explorer une autre dimension : le rire. Je voulais travailler et m'amuser en même temps ! Un rêve de petite fille… »
Le Célibataire est le remake des Fiancées en folie (1925), un film réalisé et interprété par Buster Keaton. A l'époque, le héros, qui s'appelait déjà Jimmie Shannon, devait se marier avant son vingt-septième anniversaire, et non son trentième comme dans la cuvée 2000.
Connu du grand public pour sa prestation dans Le temps d'un week-end (Martin Brest, 1992), Chris O'Donnell est notamment apparu dans Les trois mousquetaires (Stephen Herek, 1993), avant de participer d'endosser le costume de Robin dans Batman Forever (Joel Schumacher, 1995) et Batman & Robin (id., 1997).
Chris O'Donnell a également joué L'héritage de la haine (James Foley, 1996) et Cookie's Fortune (Robert Altman, 1998).
Dans l'une des scènes du film, Jimmie Shannon est poursuivi par une horde de femmes habillées en robe de mariée. Le réalisateur, Gary Sinyor, s'est inspiré d'une scène de bataille tirée de Braveheart. Il voulait «l'ampleur, le chaos… avec des mariées.»
L'infographie étant impuissante à restituer l'ampleur d'une telle marée humaine, Gary Sinyor a loué près de 1000 robes de mariée et à engager autant de figurantes. Le résultat est saisissant.
Révélée par Jerry Maguire (Cameron Crowe, 1996), Renée Zellweger a joué sous la direction de Ben Stiller (Génération 90 en 1994), Boaz Yakin (Sonia Horowtiz en 1998), Carl Franklin (Contre-jour, id.) et les frères Farrelly (Fous d'Irène en 2000).
Elle a également participé à L'amour et un .45 (C.M. Talkington, 1994) et Le suspect idéal (Josh et Jonas Pate, 1997).
En 2000, Renée Zellweger est à l'affiche de Nurse Betty de Neil LaBute.