Après s'être intéressée à la relation entre un frère et une soeur, Monia Chokri voulait continuer à explorer l'amour, cette fois au sein d'un couple, avec des individus issus de deux mondes différents : "Que se passe-t-il si deux personnes qui ont un vrai potentiel amoureux sont issues de milieux complètement différents ?" Elle poursuit : "J’ai moi-même eu plusieurs manières de vivre en couple et j’ai pu m’apercevoir de tous les paramètres qui vont au-delà des seuls individus. À un moment donné, tout ce qui est autour prend le pas sur la relation en elle-même. Les amis, la famille, le travail, le voisinage, tout cela pèse sur elle."
Monia Chokri a commencé à structurer le scénario de Simple comme Sylvain alors qu'elle terminait son premier long-métrage, La Femme de mon frère, sorti en 2019. Elle s'est ensuite attelée, tout en se consacrant à sa carrière d'actrice, à Babysitter, sa deuxième réalisation. "Simple comme Sylvain, ça fait à peu près deux ans et demi que j’ai vraiment commencé à l’écrire. Je vois ce temps que j’ai pris comme un allié", confie-t-elle.
Monia Chokri a tenu à ne pas tomber dans le cynisme avec Simple comme Sylvain : "On est dans une époque cynique, avec parfois un cinéma cynique. Ce cynisme, ça me paraît une position très confortable pour les artistes – parce qu’ils ne s’impliquent pas émotionnellement dans ce qu’ils racontent, ils sont comme en retrait. C’est plus difficile de se mettre en jeu, d’exposer sa sensibilité. Tout à coup, ça, ça m’a intéressée. Peut-être parce que je vieillis, parce que j’ai eu des épreuves amoureuses, intimes, qui m’ont amenée à mieux me comprendre, à être plus douce." Sans renier le ton caustique de La Femme de mon frère, son premier long-métrage, elle a voulu cette fois privilégier la tendresse envers ses personnages : "C’est un pas que j’ai fait dont je suis fière".
L'un des personnages du film s'identifie par le pronom neutre "iel". Pour la réalisatrice, il s'agissait de représenter une réalité qui existe, ainsi qu'une jeunesse qu'elle qualifie de "forte, curieuse, tolérante". Elle ajoute : "Quand je vois des gens de mon âge qui ne comprennent pas ce qui se passe, je les trouve tellement en retard, dans une autre époque... La beauté de l’être humain, c’est qu’il a la capacité d’évoluer, de changer ses mœurs et ses valeurs. Quand la jeune génération conteste la notion de genre, elle ne nie pas l’idée qu’il y a un genre biologique. Ce qu’elle déplore, c'est le système de domination, elle souhaite un monde plus doux, plus à l’écoute les uns des autres."
Le rôle féminin principal est tenu par Magalie Lépine-Blondeau, meilleure amie de Monia Chokri. Elle jouait déjà dans La Femme de mon frère. La réalisatrice raconte : "Je suis quand même assez directive, j’aligne les acteurs sur une certaine tonalité, et on répète beaucoup pendant les tournages. Mais avec Magalie, on a les mêmes goûts, le travail est facile. Je voulais aussi la laisser assez libre. Au Québec, c’est une actrice très connue et chevronnée, qui a campé de très grands rôles, autant au cinéma qu’à la télé ou au théâtre".