Le Brigand bien-aimé fait partie des premiers films réalisés en technicolor, après Une étoile est née de William Wellman et Les Aventures de Robin des Bois de Michael Curtiz. Il s'agit également du premier western parlant qui donne une dimension universelle à Jesse James. Henry King a d'ailleurs fait de ce dernier un personnage aristocratique, humain et représentatif de l'Amérique profonde.
Le tournage s'est déroulé à Pineville, une ville du Missouri. Le choix s'est porté sur cette dernière, car il était facile de la reconstituer dans son aspect des années 1880. Les techniciens ont recouvert les rues pavées d'une épaisse couche de poussière, et la population locale a participé à la figuration du film.
Jesse James a été l'objet de nombreux westerns dont La Ville des sans-loi de Tim Whelan, J'ai tue Jesse James de Samuel Fuller, Le Gang des frères James de Walter Hill, American Outlaws de Les Mayfield... Jesse James est l'un des plus célèbres hors-la-loi américain de la seconde moitié du 19 ème siècle. Meneurs du gang James-Younger, son frère Frank et lui-même sont à l'origine de nombreux braquages dans les banques et dans les trains. Jesse James meurt assassiné à l'âge de 34 ans, trahi par les membres de son gang.
Nicholas Ray a réalisé une nouvelle version du Brigand bien-aimé en 1955. Dans ce dernier, il nous présente le personnage de Jesse James, comme un héros tourmenté et plus faible que dans la version orginale. Nicholas Ray voulait au départ construire son film en s'imprégnant de la nostalgie d'un célèbre chanson sur les frères bandits. Il souhaitait également rythmer son récit avec les couplets de cette chanson. Malheureusement les producteurs recherchaient une approche historique du personnage de Jesse James, et provoquèrent ainsi la colère du cinéaste qui n'a pas participé au montage et à la fin du film.
Un des acteurs les plus populaires des années 30 et 40, Tyrone Power, s'est associé onze fois avec le réalisateur Henry King. Il a notamment tourné sous la direction de ce dernier dans : Le Soleil se lève aussi, Capitaine King Le Cygne noir, La Folle Parade, L'Incendie de Chicago. Ainsi Le Brigand bien-aimé marque sa quatrième collaboration avec Henry King.