"La relation entre réalisateurs et acteurs m’a toujours fascinée : pourquoi les acteurs sont-ils choisis, quelle part d’eux-mêmes se retrouve dans leur personnage ?", s'interroge Andrea Bagney. L’histoire de cette jeune femme, qui refuse un premier rôle car elle sait que le réalisateur est amoureux d’elle, s’est imposée à elle : "Je l’ai trouvée si courageuse et charmante que j’ai commencé à écrire mon scénario autour de cet évènement comique."
La réalisatrice a cherché pendant des mois l'interprète de Ramona. Elle est un jour tombée par hasard, via ses recommandations YouTube, sur une vidéo de Lourdes Hernández qui interprétait une version acoustique d’une de ses vieilles chansons. Cette dernière est en effet également chanteuse, sous le pseudonyme de Russian Red. "En voyant cette vidéo je me suis dit : c’est Ramona. En continuant mes recherches, j’ai appris qu’elle vivait à Los Angeles et qu’elle voulait devenir actrice. Je lui ai envoyé le scénario et elle a tout de suite dit oui. Il fallait que je tombe amoureuse de Ramona pour pouvoir la filmer et avec Lourdes, ce fut instantané. Elle avait une énergie très particulière et attirait la caméra : charismatique et fragile à la fois. Je suis très fière que Lourdes fasse son grand retour avec Ramona fait son cinéma, après quelques années sans actualité", explique Andrea Bagney.
La réalisatrice a imaginé Ramona comme un personnage de Billy Wilder, et ses références les plus évidentes étaient en noir et blanc : La Garçonnière, Manhattan, Frances Ha. "Je voulais rendre hommage aux films que j’aime et faire de Ramona un personnage important : pas petite et indé, mais grande et classique. Pour moi, l’acte de filmer est un geste poétique en soi". C’est en partie pour cela qu'elle a choisi de tourner en 16mm. Le film à l'intérieur du film lui a permis d’ajouter de la couleur : "La couleur est devenue fiction, le noir et blanc la réalité. Nous nous sommes amusés à aller au bout de ce que le cinéma et le jeu sont : une fiction nourrie de beaucoup de vérité."