Concernant les frères Russo, William H. Macy déclare : "Ils sont étonnants. Ils pensent ensemble, réalisent, montent, imaginent ensemble. Parler à l'un revient à parler aux deux. Il n'y a jamais de conflits. Ils fonctionnent en parfaite complémentarité. Pour les acteurs, c'est deux fois plus de disponibilité, deux fois plus d'idées, et donc deux fois plus de plaisir !"
Les réalisateurs ont choisi de planter le décor du film à Collinwood, un faubourg de Cleveland, en raison de son aspect ouvrier et atemporel. Ces derniers sont d'ailleurs orginaires de Cleveland, une ville qui leur est chère. Anthony Russo explique : "Plusieurs éléments nous ont poussés à placer cette histoire dans le quartier ouvrier de Cleveland. Notre histoire est une fable. Elle n'est pas précisément rattachée à une date. Le quartier est à l'écart du temps, il ne subit pas les modes, on y vit selon des principes ancestraux. En outre, nous aimions l'idée de mettre en scène des personnages aux antipodes des clichés. Tous sont des losers, des laissés-pour-compte, mais chacun est nuancé, humain, fragile."
Bienvenue à Collinwood a été présenté au Festival de Cannes 2002 dans le cadre de la Quinzaine des réalisateurs.
Deux mots sont employés dans le film : Mullinski et Bellini. Le premier terme désigne un coup facile, extrêmement rentable, tandis que le second désigne une personne qui, contre une grosse somme d'argent, accepte de s'accuser d'un crime qu'elle n'a pas commis et de purger la peine de prison à la place du malfrat.
Bienvenue à Collinwood marque les retrouvailles entre William H. Macy et Luis Guzman qui ont déjà été partenaires dans deux films réalisés par Paul Thomas Anderson : Boogie Nights et Magnolia.
En 1997, Steven Soderbergh découvre Pieces, le film d'étudiants que les frères Russo ont réalisé, au Festival de Slamdance. Intéressé par leur travail, il les a contactés pour leur proposer de produire leur prochain projet.
Joe Russo confie : "Il nous a dit qu'il pouvait nous proposer des scénarios déjà écrits ou nous permettre de réaliser nous-mêmes un de nos scripts. Nous nous sommes mis à écrire aussitôt." Anthony Russo ajoute : "Lorsque Steven et George Clooney ont fondé leur société de production indépendante, Section Eight, ils nous ont naturellement inclus dans leurs projets."